Síntese e reatividade de α-metiltio sulfonas benzílicas orto- e meta-substituídas

• Main Author: Ebeling, Gunter
• Other Authors: Wladislaw, Blanka
• Format: Others
• Language: pt
• Published: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP 1992
• Subjects: 1-Deuteriobenzaldeídos; Benzylic sulfones; Compostos de enxofre; Organic chemistry; Organic synthesis (Chemical); Química orgânica; Síntese orgânica (Química); Sulfenilação; Sulfenylation; Sulfonas benzílicas; Sulfur compounds
• Online Access: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-18062015-162304/

A presente tese apresenta: 1. Revisão bibliográfica de reações de sulfenilação de compostos carbonílicos, nitrilas, compostos de fósforo e de enxofre. 2. Um estudo comparativo de sulfenilações de sulfonas benzílicas orto-, meta- e para-substituídas. São sintetizadas e caracterizadas oito sulfonas benzílicas monossulfeniladas e seis sulfonas benzílicas dissulfeniladas, todas inéditas. 3. Reações de decomposição térmica de sulfonas benzílicas orto- e meta-substituídas, conduzindo aos benzaldeídos orto- e meta-substituídos. 4. Reações de deuteração de α-metiltio Sulfonas benzílicas orto- e meta-substituídas, com obtenção de oito α-deutério sulfonas correspondentes inéditas. 5. Reações da decomposição térmica de sulfonas deuteradas orto- e meta-substituídas, conduzindo aos benzaldeídos deuterados correspondentes, com elevado índice de deuteração, sendo alguns deles inédito. === This thesis is presents: 1. A literature review on the sulfenylation reactions of carbonyl compounds, nitriles, as well as sulfur and phosphorus compounds. 2. A comparative study of the sulfenylation of ortho--, meta- e para-substituted benzyl sulfones is reported. Eight monosulfenylated and six disulfenylated new benzyl sulfones have been sinthesized. 3. Pyrolysis of ortho- and meta-substituted benzyl sulfones, leading to the corresponding benzaldehydes. 4. Deuteration reactions of α-methylthio ortho- and meta-substituted benzyl sulfones, leading to eight new α-deuterated corresponding sulfones. 5. Pyrolysis of deuterated ortho- and meta-substituted benzyl sulfones, yielding the corresponding 1-deuterio benzaldehydes of high isotopic purity, some of them not described in the literature.