| Summary: | Le présent mémoire est divisé en quatre chapitres traitant de l’étude de la formation de composés de type bicyclo[3.2.0]hept-l(7)-én-6-one. Cette étude prend son origine dans une méthodologie que le professeur Bélanger veut éventuellement mettre sur pied et qui met en valeur une fonction relativement peu utilisée en synthèse organique, le cétène. Le premier chapitre traite de la première méthode imaginée pour la formation des composés bicyclo[3.2.0]hept-l(7)-én-6-one. Celle-ci consiste en la cycloaddition [2+2] entre un cétène et un alcyne menant à une cyclobuténone. Une particularité de cette réaction est que celle-ci est connue de façon intermoléculaire, mais la version intramoléculaire est à ce jour encore sans précédent. Afin de pouvoir appliquer cette réaction pour la formation du type de composé visé, la version intramoléculaire devait être étudiée et les résultats de cette étude sont présentés dans ce chapitre. Dans le chapitre 2, les résultats d’une étude sur des équivalents d’alcyne sont présentés. Par équivalent d’alcyne, il est entendu que les groupements fonctionnels utilisés pourraient permettre d’obtenir la cyclobuténone fusionnée non plus en une seule étape, mais bien en une séquence de réactions. Ces différentes alternatives à la fonction alcyne sont présentées selon deux perspectives. Tout d’abord, trois méthodes ont été étudiées pouvant permettre la séquence réactionnelle en cascade et ainsi avoir accès aux composés cibles dans un seul ballon de réaction et dans les mêmes conditions. Ensuite, une autre méthode est présentée consistant cette fois en une séquence de deux réactions devant, dans ce cas-ci, être effectuée en deux temps. Le troisième chapitre présente les résultats obtenus lors de l’étude de la formation d’un composé modèle de type bicyclo[3.2.0]hept-l(7)-én-6-one à partir d ’un composé de type bicyclo[3.2.0]heptan-6-one. Cette méthode consiste alors en l’oxydation d’une cyclobutanone en cyclobuténone correspondante et implique ainsi une transformation chimique formant une structure moléculaire très tendue. Enfin, il est discuté dans le dernier chapitre d’autres alternatives aux méthodes présentées dans les chapitres précédents et prenant toujours avantage de la fonction cétène. Certains résultats sommaires y sont présentés en guise d’introduction à des études éventuelles sur ces différentes méthodes.
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