Travaux sur le développement d'un auxiliaire chiral applicable à la phase solide et permettant de créer des centres chiraux quaternaires

Ce mémoire est subdivisés en cinq chapitres en fonction de la stratégie envisagée afin d'obtenir les centres chiraux quaternaires. Toutes sont basées sur l'addition de réactifs organométalliques trisubstitués sur des dérivés d'acides carboxyliques et de l'addition S[indice inféri...

Full description

Bibliographic Details
Main Author: Pinault, Jean-François
Other Authors: Spino, Claude
Language:French
Published: Université de Sherbrooke 2004
Online Access:http://savoirs.usherbrooke.ca/handle/11143/4625
Description
Summary:Ce mémoire est subdivisés en cinq chapitres en fonction de la stratégie envisagée afin d'obtenir les centres chiraux quaternaires. Toutes sont basées sur l'addition de réactifs organométalliques trisubstitués sur des dérivés d'acides carboxyliques et de l'addition S[indice inférieur N]2' de réactifs de cuprates sur des nucléofuges allyliques. Les chapitres 1 à 3 portent sur l'addition de réactifs de Grignard vinyliques sur différents 2-arylcyclohexyl-1-carboxaldéhydes obtenus par addition 1,4 d'organocuprates sur trois aldéhydes [alpha],[bêta]-insaturés: (1) le (-)-myrténal (chapitre 2); (2) le (-)-périllaldéhyde (chapitre 3); (3) le 1-cyclohexényl-1-carboxaldéhyde (chapitre 4). Le quatrième chapitre traite de la synthèse d'aldéhydes basés sur le (+)-camphre ainsi que de l'addition de réactifs de Grignard sur ces derniers. Le dernier chapitre aborde l'addition de réactifs organométalliques sur deux dérivés d'acides carboxyliques, l'acide 3-menthylcarboxylique et le 3-menthylcarbonitrile, pouvant conduire directement à la cétone, qui, après une réduction diastéréosélective, mène à l'alcool allylique désiré.