Développement d'un nouvel auxiliaire chiral sur support solide pour la préparation stéréosélective de centres chiraux tertiaires

• Main Author: Nadeau, Christian
• Other Authors: Spino, Claude
• Language: French
• Published: Université de Sherbrooke 2003
• Online Access: http://savoirs.usherbrooke.ca/handle/11143/4578

Ce mémoire présente le développement d'un nouvel auxiliaire chiral sur support solide pour la préparation stéréosélective de centres chiraux tertiaires. Pour ce faire, la méthodologie utilisant la menthone comme auxiliaire chiral et impliquant une addition stéréosélective S[indice inférieur N]2' d'organocuprates, a été adaptée sur support solide. Divers auxiliaires chiraux, analogues à la menthone, ont été synthétisés à partir de la pulegone. Ces auxiliaires se sont toutefois avérés trop encombrés pour l'application de cette méthodologie. La fabrication d'un auxiliaire chiral moins stériquement encombré a ensuite été effectuée. Nous avons également démontré que la séquence synthétique peut être accomplie sur support solide avec ce nouvel auxiliaire chiral. Suite à une optimisation des conditions réactionnelles sur support solide, des dérivés carbonyles de grande pureté ont pu être obtenus.