Synthèses et propriétés de mélanges de nouvelles molécules polyfonctionnelles lipopeptidiques tensioactives

• Main Author: Rondel, Caroline
• Format: Others
• Published: 2009
• Online Access: http://oatao.univ-toulouse.fr/7771/1/rondel.pdf

Les tensioactifs sont des produits chimiques largement utilisés dans le monde. Dans un contexte de développement durable, il est important de développer selon les principes de la chimie verte de nouvelles molécules amphiphiles issues de substances naturelles renouvelables. L'association d'un acide aminé ou d'un peptide et d'un composé à longue chaîne permet l'obtention de molécules ayant une activité de surface élevée. Nous avons étudié et développé de nouveaux mélanges de tensioactifs obtenus à partir de protéines de pois. Dans une première étape, les protéines sont hydrolysées par l'Alcalase et la Flavourzyme à 50°C, pH 7,5, durant 30 min, afin d'obtenir des peptides de 3 à 5 acides aminés en moyenne qui constituent la partie hydrophile des tensioactifs. Puis, dans l'eau, la partie lipophile en C12 est greffée sur les fonctions amines libres avec un taux de 83% par une acylation de Schotten-Baumann, préalablement mise au point sur des acides aminés modèles. La CMC des formulations anioniques obtenues atteint 75 mg/L avec une TS de 28,4 mN/m (en comparaison aux 240 mg/L et 39,1 mN/m pour le SDS) ce qui leur confère des propriétés moussantes et émulsifiantes comparables voir supérieures aux tensioactifs pétrochimiques commerciaux. Enfin, ces mélanges sont cationisés par estérification des fonctions carboxylates à l'aide du chlorure de glycidyltriméthylammonium augmentant ainsi leur potentiel zêta de +70 mV. Les formulations ont alors des CMC de 90 mg/L et des TS de 32 mN/m. Les deux nouvelles familles de tensioactifs naturels synthétisées présentent d'excellentes propriétés ce qui permet d'envisager leur utilisation comme une alternative « verte » dans de nombreux secteurs d'application.