Analytische und Effektor-Studien von N-Acyl-Ethanolaminphosphaten

• Main Author: Ates, Ebru
• Format: Doctoral Thesis
• Language: deu
• Published: 2010
• Subjects: Aminoethanolderivate; Ionenchromatographie; ddc:540
• Online Access: https://opus.bibliothek.uni-wuerzburg.de/frontdoor/index/index/docId/4619; http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-54369; https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:bvb:20-opus-54369; https://opus.bibliothek.uni-wuerzburg.de/files/4619/AtesDiss.pdf

Bei N-Acyl-Ethanolaminphosphaten handelt es sich um eine bislang wenig untersuchte Klasse polarer Substanzen, deren Erforschung aufgrund ihrer strukturellen Analogie zu apolaren, physiologisch wirksamen N-Acyl-Ethanolaminen von Interesse ist. Zu bear-beiten waren analytische Fragestellungen, die auch synthetische Aufgaben beinhalteten, wie Methodenentwicklung und Versuche zur Erfassung von N-Acyl-Ethanolamin-phosphaten in ausgewählten Lebensmitteln sowie strukturelle Studien zur „Bioaktivität“ der Verbindungen. Erstes Ziel der vorliegenden Arbeit war es demzufolge, eine geeig-nete Methode für deren qualitative und quantitative Analytik zu entwickeln. Gleichzei-tig wurden ausgewählte N-Acyl-Ethanolaminphosphate synthetisiert. Aufgrund des literaturbekannten Vorkommens von N-Acyl-Ethanolaminen in Wein wurden für die Lebensmitteluntersuchungen fermentierte Produkte, d.h. drei verschie-dene Sake (Japanischer Reiswein) und ein fermentierter Rotkohl verwendet. Parallel zu diesen Untersuchungen erfolgten auch Studien zur Stabilität der N-Acyl-Ethanolamin-phosphate. Versuchsreihen zur Überprüfung potentieller „Bioaktivität“ umfassten Studien mit al-kalischer Phosphatase, PhospholipaseA2, Lipoxygenase, Xanthinoxidase, β-N-Acetyl-hexosaminidase und dem Cannabinoidrezeptor-1. === N-acyl-ethanolaminphosphates are a group of polar compounds that have rarely been studied as yet and whose investigation is attractive due to their structural analogy to nonpolar physiologically active N-acyl-ethanolamines. Main targets of this work com-prised the synthesis of N-acyl-ethanolaminphosphates, elaboration of analytical methods to detect them in selected food samples and to perform effector studies. Hence, the first goal was to establish a suitable method for the qualitative and quantita-tive analysis of N-acyl-ethanolaminphosphates. At the same time, the synthesis of se-lected compounds was performed. Based on the published occurrence of N-acyl-ethanolamines in wine, selected fermented foods were chosen for the food screening, i.e. three samples of sake (Japanese rice wine) and one sample of fermented red cabbage. In addition, stability tests of N-acyl-ethanolaminphosphates were carried out. The “bioactivity” potential of N-acyl-ethanolaminphosphates was checked by using alkaline phosphatase, phospholipaseA2, lipoxygenase, xanthinoxidase, β-N-acetylhexos-aminidase and the cannabinoid receptor-1.