Untersuchungen zur Synthese aromatisch anellierter Pyracene und Pyracylene

• Main Author: Auerswald, Johannes
• Format: Doctoral Thesis
• Language: deu
• Published: 2014
• Subjects: Kohlenwasserstoffe; ddc:547
• Online Access: https://opus.bibliothek.uni-wuerzburg.de/frontdoor/index/index/docId/11081; http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-110815; https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:bvb:20-opus-110815; https://opus.bibliothek.uni-wuerzburg.de/files/11081/Doktorarbeit_Johannes_Auerswald.pdf

Ziel dieser Arbeit war die Synthese geeigneter Modellsysteme für die Untersuchung gekrümmter Graphenfragmente. Dafür bot sich die Synthese von substituierten Pyracylenen an. Diese sollten in eine Aromatensphäre eingebunden sein, um so den Einfluss der Graphenumgebung zu simulieren. Ein geeignetes einfaches Untersuchungsobjekt stellt das Bisbenzo[d,j]pyracylen/ Dicyclopenta[fg,op]tetracen (10) dar. Auch die Einbettung in größere „Nanographene“ ist ein lohnendes Syntheseziel zur Untersuchung von Struktur-Eigenschaftsbeziehungen. Gegebenenfalls kann nach erfolgreicher Darstellung auch das Auftreten der Stone-Wales-Umlagerung untersucht werden. Das heißt, die Systeme sollen mit Hilfe der FVP auf ihr Vermögen zur Kohlenstoffgerüstumlagerung untersucht werden. Die folgende Abbildung zeigt die Zielmoleküle und mögliche Stone-Wales-Umlagerung. ... === The aim of this work was the synthesis of suitable model systems for the study of curved graphene fragments; more specifically the synthesis of substituted pyracylenes. These should be integrated into an aromatic network, to simulate the influence of the graphene environment. Bisbenzo[d,j]pyracylene/ dicyclopenta[fg,op]tetracene (10) is a suitable simple synthetic aim. Embedding this molecule into larger "nanographenes" is a rewarding synthetic target for the investigation of structure-property relationships. After successful preparation, the occurrence of the Stone-Wales rearrangement, if present, may be studied. This means the systems will be studied with the help of FVP on their ability to rearrange their carbon skeleton. The following figure shows the target molecules and possible Stone-Wales rearrangement. ...