Fonctionnalisation covalente de la cellulose : préparation de dispositifs à base de papier

• Main Author: D'Halluin, Martin
• Other Authors: Nantes
• Language: fr
• Published: 2016
• Subjects: Réaction de Huisgen
• Online Access: http://www.theses.fr/2016NANT4049/document

Depuis des siècles la cellulose est utilisée par l’Homme comme source d’énergie, support pour l’écriture ou matériau de base pour la fabrication du textile. Ce biomatériau renouvelable et durable continue de susciter un vif intérêt dans de nombreux domaines d’application. La modification chimique de la cellulose permet d’obtenir des matériaux dotés de nouvelles propriétés. Si la modification par des procédés de physisorption a été massivement étudiée et permet d’apporter de nouvelles fonctionnalités à ce matériau, ces procédés présentent l’inconvénient d’être sensible à la désorption. C’est pourquoi le développement de matériaux cellulosiques plus robustes reste un enjeu considérable. C’est dans ce contexte que ce travail de thèse s’inscrit, via la fonctionnalisation covalente de la cellulose, afin de préparer de nouveaux dispositifs à base de papier. Dans un premier temps, une nouvelle approche permettant le stockage d’informations à la surface du papier a été développée. Le concept d’écriture covalente sur un papier devenu photosensible par le greffage de coumarines a été possible en utilisant la photodimérisation spatialement contrôlée des coumarines et permettant ainsi l’encodage d’informations. Dans un second temps, une étude concernant la modification de la surface de la cellulose en greffant de manière covalente des sondes sélectives des ions HSO4- et Cu2+ a été réalisée. Ce dernier dispositif s’est révélé aussi être un très bon réducteur du Cu(II) en Cu(I) et a été mis à profit dans la réaction de Huisgen. Enfin, le greffage covalent d’EDTA sur du papier a permis d’obtenir une membrane efficace pour la décontamination d’eau polluée par des métaux lourds. === For centuries, cellulose has been used by humans as energy crop, media for writing and material for textile. Nowadays, this renewable and sustainable biomaterial continues to generate a huge interest in many domains of applications. The chemical modification of cellulose gives rise to materials with new properties. The cellulose modification by physisorption processes has been extensively studied and brings new functionalities to this material. However, these strategies suffer from a low stability with molecules having a low affinity for cellulose. Thus, the development of more robust cellulosic materials remains a major concern. It is in this context that the present thesis has been drawn up, via the covalent functionalization of cellulose in order to prepare new paper-based devices. First, a new strategy enabling data storage on the surface of paper has been developed. The covalent writing onto a photosensitive paper thanks to the grafting of coumarins has been made possible through the spatially resolved photodimerization of coumarins enabling data encoding. In a second time, a study concerning the covalent immobilization of selective sensors for HSO4- and Cu2+ ions has been conducted. The latter device also presents the ability of reducing Cu(II) to Cu(I) and has found application in the Huisgen reaction. Finally, the covalent grafting of EDTA onto paper has enabled the preparation of a powerful membrane for the decontamination of heavy metals containing water.