Synthèse de nouveaux polymères pour l’élaboration d’un papier semi-conducteur

• Main Author: Ismaili, Jihane
• Other Authors: Limoges
• Language: fr
• Published: 2016
• Subjects: Polyazométhines; Filaments de cellulose; Papier semi-conducteur; Modélisation moléculaire; Click chemistry; Chimie verte; Semi-conducteurs organiques; Polyazomethines; Cellulose filaments; Semiconducting paper; Molecular modeling; Green chemistry; Organic semiconductors; 540
• Online Access: http://www.theses.fr/2016LIMO0097/document

L’utilisation de semi-conducteurs organiques dans les dispositifs électroniques offre d’intéressantes perspectives. En effet, ils permettent d’alléger le poids de ces dispositifs en plus de diminuer grandement le coût de leur fabrication. Cependant, une des principales problématiques associées à ces semi-conducteurs organiques est leur procédé de fabrication qui requiert des solvants organiques toxiques et de multiples étapes de synthèse. Dans ce travail, un nouveau procédé de synthèse respectueux de l’environnement a été mis au point. Une seule étape était nécessaire à la préparation des semi-conducteurs, en utilisant la réaction de polycondensation entre une diamine et un dialdéhyde. Cette réaction a été réalisée à température ambiante, dans un solvant vert, l’éthanol, et sans utilisation de catalyseurs, minimisant ainsi la consommation énergétique et utilisant un milieu réactionnel de source renouvelable et peu toxique. Après leur dopage, ces polymères ont présentés des propriétés de conduction comparables à celles des principaux semi-conducteurs organiques. La deuxième partie de cette thèse a été consacrée à l’étude de l’utilisation du papier comme support pour les dispositifs d’électronique organique; s’affranchissant ainsi de l’utilisation de substrats généralement non biodégradables et/ou de sources non renouvelables (plastique ou verre). Deux stratégies ont été utilisées à cette fin. La première consistait en un dépôt direct des polymères semi-conducteurs à la surface de filaments de cellulose. La deuxième est basée sur la création d’un lien covalent entre les semi-conducteurs et la pâte Kraft, en utilisant la réaction de cycloaddition 1,3-dipolaire de Huisgen catalysée par le cuivre (CuAAc). === The use of organic semiconductors in electronic devices offers interesting prospects. Indeed, they make it possible to lighten the weight of these devices in addition to greatly reducing the cost of their manufacture. However, one of the main problems associated with these organic semiconductors is their manufacturing process, which requires toxic organic solvents and multiple synthesis steps. In this work, a new environmentally friendly synthesis process has been developed. A single step was necessary for the preparation of the semiconductors, using the polycondensation reaction between a diamine and a dialdehyde.This reaction was carried out at room temperature in ethanol, a green solvent and without the use of catalysts, thus minimizing energy consumption and using a reaction medium from a renewable and low-toxicity source. After their doping, these polymers exhibited conduction properties comparable to those observed for conventional organic semiconductors.The second part of this thesis was devoted to the study of the use of paper as a support for organic electronics devices; hus avoiding the use of generally non-biodegradable and/or non-renewable substrates (plastic or glass). Two strategies have been used to this end. The first consisted of a direct deposit of the semiconducting polymers to the surface of cellulose filaments.The second is based on the creation of a covalent bond between the semiconductors and the Kraft pulp, using the copper-catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reaction (CuAAc).