| Summary: | Ce travail de thèse est consacré à l’étude d’auto-assemblages de molécules organiques π-conjuguées par microscopie à effet tunnel (STM)sous ultra-vide sur une surface de silicium dopée bore. Le manuscrit est constitué de cinq chapitres : dans le premier chapitre, nous présentons un état de l’art des assemblages organiques sur les surfaces métalliques et sur les semi-conducteurs. Le chapitre deux décrit le dispositif expérimental utilisé au cours de cette thèse. Il présente également le substrat de Si(111)-B et fournit les concepts théoriques associés à la microscopie à effet tunnel. Le troisième chapitre décrit en détail les réseaux supramoléculaires obtenus à partir d’une molécule aromatique halogénée de symétrieC2. L’adsorption de 4,4"-dibromo-p-terphényle conduit à la formation de deux types de structures compactes (l’une en bande et l’autre en chevron) stables à température ambiante et commensurables avec la surface. Nous montrons que ces architectures sont pilotées conjointement par la liaison hydrogène, la liaison halogène et du π -stacking. Le quatrième chapitre étudie l’influence du nombre de cycles aromatiques sur la géométrie et la périodicité d’auto-assemblages obtenus sur Si (111) -B. Pour cela, nous avons synthétisé deux molécules organiques composées d’une partie centrale aromatique et de deux chaînes latérales (O-(CH2)9-CH3). La partie centrale est constituée respectivement de trois ou cinq cycles phényles terminées par des groupements cyano. Nous nous sommes également intéressés à l’influence des groupements terminaux sur l’organisation du réseau. Nous montrons que l’effet des groupements cyano sur les interactions "molécule/molécule" et sur les interactions "molécule/surface" est négligeable. A partir des travaux obtenus dans le chapitre 4, nous concluons notre manuscrit en présentant des réseaux supramoléculaires de molécules dipolaires. Ces réseaux forment des lignes de dipôles. Nous montrons que sur de petites échelles les molécules favorisent un alignement de leurs moments dipolaires. === This work is dedicated to the investigation under ultra high vacuum of _-conjugated molecule on a silicon surface by means of scanningtunneling microscopy (STM). The manuscript consists of five chapters.In the first chapter, we present a state-of-the-art of organic assembly on metal and semiconductor.Chapter two describes the experimental setup using during thesis. It also shows Si(111)-B substrate and gives theoretical conceptsassociated with the scanning tunneling microscopy.The third chapter describes in detail the supramolecular network obtained from an aromatic halogenated molecule with C2 symmetry. Theadsorption of 4,4"-dibromo-p-terphenyl leads to the formation of two kinds of compacts structures (a stripe structure and a herringbonestructure). The formed networks are stable at room temperature and commensurable with the surface. These architectures are promotedby hydrogen bond, halogen bond and _-stacking.Chapter four studies influence of benzene ring number on the geometry and the periodicity of self-assemblies on Si(111)-B. To do that,we have synthesis two organics molecules composed of an aromatic central part and two laterals chains (O-(CH2)9-CH3). The centralpart is composed of respectively three or five phenyl ring ended by cyano groups. We are also interested to the terminal groups effecton the network organisation. We show that the cyano groups effect on the "molecule/molecule" interaction and the "molecule/surface"interaction are negligible. Basis of the work conducted on the chapter four, we conclude our manuscript by presenting supramolecularsnetworks of dipolar molecule. These networks form dipole lines. We show that on small scale the molecules promote an alignment of theirdipolar moments.
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