Ferulic Acid – A Valuable Natural Compound for Sustainable Materials

• Main Author: Karlsson, Oskar
• Format: Others
• Language: English
• Published: KTH, Skolan för kemi, bioteknologi och hälsa (CBH) 2020
• Subjects: Ferulic acid; Polymer synthesis; Radical polymerisation; Antioxidant; Sustainable materials; Chemical Engineering; Kemiteknik
• Online Access: http://urn.kb.se/resolve?urn=urn:nbn:se:kth:diva-290233

One of the largest problems that stands before us is the quest to find sustainable alternatives to fossil-based materials. Fossil-based products can be found all around us in our society. This quest has forced us to look for new ways to build materials. Synthetic polymer materials have traditionally been produced from fossil-based starting materials however, in modern times studies regarding biobased superseders for the unsustainable starting materials has been conducted.  One of these new potential building blocks is ferulic acid (FA) that is an aromatic cinnamic acid. FA has previously been used as an antioxidant but since it in addition is aromatic, have more than two functional groups and contains a double bond between two carbons it holds a large potential for polymeric synthesis.  FA has been isolated from agricultural side streams such as sugar beet pulp, flax shives, wheat- and corn bran through enzymatic release and pressurised low-polarity water extraction (PLPW).  One of the largest areas of use regarding FA is the biological applications. It has been proven to be effective protection against UV-radiation which open up possible uses in the textile industry, cosmetics and skincare. FA has also shown biomedical properties such as antiallergic, anti-inflammatory, anti-diabetic, anticarcinogenic and antiviral properties among others.  Two of the most common polymerization methods are free radical- and step-wise polymerization. FA shows great promise for the possibility to polymerize through both these methods since it has a double bond and more than two functional groups. Polymer materials produced from FA has been done with step-wise polymerization. The polymers showed thermostable and possibly biodegradable properties. Free-radical polymerization requires a monomer with a sterically unhindered double bond and for that reason the FA must be modified in order to polymerize using free radicals. This modified monomer has been produced in a small laboratory scale and can in theory be polymerized through radical polymerization.  === Ett av de största problemen som vi står inför i modern tid är hur vi ska ersätta material som är producerade från fossila bränslen. Dessa material finns överallt i vårt moderna samhälle och spelar en betydelserik roll i vår infrastruktur. Detta har tvingat oss att undersöka andra miljövänligare källor för att se om dessa kan ersätta de fossila. Polymera material är ett exempel på material som tidigare har haft en fossil bas. På grund av detta har dessa material och hur dem kan producerats undersökt för att se om det finns en alternativ biobaserad källa.  Ferulsyra är en aromatisk kanelsyra som är mest känd för att ha antioxidatiova egenskaper. Utöver detta innehåller ferulsyra en dubbelbindning mellan två kol och dessutom fler än två funktionella grupper vilket indikerar att den kan vara en möjlig monomer för polymersyntes.  Ferulsyra kan produceras från sidoströmmar från jordbruksindustrin så som till exemper sockerbetsmassa, linhår och vete, både genom enzymatiska reaktioner eller med hjälp av extraktion med ett lösningsmedel.  En av de största användningsområdena gällande ferulsyra är inom biologiska applikationer. Den kan bland annat användas som solskydd, både inom hudvårdsindustrin och som ytbeläggning i textilier. Ferulsyra har också uppvisat medicinska egenskaper som visar på att det kan användas mot allergier, inflammationer, diabetes, canser och virussjukdomar.  De två vanligaste metoderna för polymersyntes är fri radikalpolymerisation och stegvis polymerisation. Ferulsyra uppvisar stor potential för att kunna användas som monomer i båda metoderna då den innehåller en dubbelbindning mellan två kol och fler än två funktionella grupper. Syntes av ferulsyra genom stegvis polymerisation har genomförts. Resultatet var att de producerade materialen uppvisade termostabila och biologiskt nedbrytbara egenskaper. För att fri radikalpolymerisation ska vara möjligt med ferulsyra som monomer krävs det att dubbelbindningen inte är steriskt hindrad. Detta innebär att ferulsyra först måste modifieras innan polymerisationen är möjlig. Dessa modifieringar har genomförts på labbskala och den producerade monomeren är teoretiskt sätt möjlig att polymerisera genom fri radikalpolymerisation.