| Summary: | 碩士 === 中原大學 === 化學學系 === 83 === FISCH7-氯-8-甲氧基-1-(4'-溴基苯)-3-甲基-2,3,4,5四氫-1氫-3-苯駢圜
二烯(6)是一個D-1度巴明受體的抗拮劑.在動物體內,它會與度巴明受體結
合.當用放射性元素標幟在此化合物上,注射到動物體內,配合儀器,它可運
用在核子醫學上做為腦部造影劑.合成此化合物,第一步驟是以4-甲氧基苯
乙基胺(1)為起始物,進行氯化反應.使用氯氣為氯化劑.化合物(1)與鹽酸,
過氧化氫反應,此是得到3-氯-4-甲氧基苯乙基胺(2)的較好的方法.有一
點,需要注意氯氣與反應物的當量比,若是氯氣太過量可能會得到二氯化
物.第二步驟,用化合物(2)與氧化溴基苯乙烯(3)反應,得到N-[2-(4'-溴基
苯)-2- 基乙基]-3-氯-4-甲氧基苯乙基胺(4).在此反應中,試過幾種反應
的條件,以使用氰甲烷作為溶劑加熱迴流反應,所得到的產率比較好,而反
應也可用過氯酸鋰為催化劑溶解在氰甲烷中,在室溫下反應,可使反應加
快.接著用硫酸催化N-[2-(4'-溴基苯)-2- 基乙基] -3-氯-4-甲氧基苯乙
基胺(4)行環化反應,得到7-氯-8-甲氧基-1-(4'溴基苯)-2,3,4,5-四氫-1-
氫-3-苯駢柒圜二烯(5),在此亦得到少量的異構物(Z):9-氯-8-甲氧
基-1-(4'溴基苯)-2,3,4,5-四氫-1-氫-3 -苯駢柒圜二烯.然後, 化合
物(5)用甲醛與甲酸進行甲基化反應得到 7-氯-8-甲氧基-1-(4'-溴基
苯)-3-甲基-2,3,4,5四氫-1氫-3-苯駢圜二烯(6).之後,可在有放射性設備
的地方繼續合成步驟,以完成核子醫學藥物.從化合物(1)到化合物(6)的合
成共需要四個步驟,總產率為9%.
|
|---|
