| Summary: | 碩士 === 中原大學 === 化學學系 === 82 === Taxine B 是一種對心臟具有毒性的二■類(diterpenoid)天然物. 1856年
英國人Lucas從英國紫杉(Taxus baccata)萃取分離出有毒的植物鹼混合
物 ,命名為Taxine,當時只能夠確定 Taxane的骨架結構是構成Taxines的
基本結構. Taxus baccata蘊含許多具有生理活性的雙■類天然物,其中包
含了 Taxines的天然物.有關Taxine B的毒性實驗,應用在動物身上,發現
Taxine B會引起呼吸循環系統中毒,引起心電圖改變,研究發現可能是
Taxine B使心臟的跳動受到干擾; 科學家懷疑,誤食紫杉的種子或針葉1
至3小時間,出現瞳孔放大,頭昏眼花,嘔吐,就在瞬間心臟停止, 呼吸停止,
血液循環停止而死亡的病例,與Taxine B 的毒性有關.至今尚未完全合理
的解釋 Taxine B對人體或動物造成中毒的因素.由於紫杉中能萃取出
Taxine B的含量非常稀少,因此,提出合成 Taxine B的構想,將來在臨床上
希望能找出Taxine B中毒的機轉 (mechanism),同時合成Taxine B的方法,
也可用來合成Taxol.在Taxine B的合成研究中,是將Taxine B 依逆合成分
析,進行拆解,拆解成二部分,分別屬於前驅物I與前驅物II.本篇論文在於
敘述前驅物I之合成研究.前驅物I是以 1,3-環己二酮為起始物,經由二甲
基化,縮酮保護,再甲基化,溴化,脫溴化氫,再引進 1,3-二■烷,然後乙醯
化,分子重排,再水解,得到前驅物I.
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