Synthèse totale de l'isofugomycine, la (S)-désoxyfugomycine et du (S)-fugomycine

• Main Author: Bruneau-Latour, Nicolas
• Other Authors: Boukouvalas, John
• Format: Dissertation
• Language: French
• Published: Université Laval 2011
• Subjects: QD 3.5 UL 2011 B894; Lactones > Synthèse; Composés organiques > Synthèse
• Online Access: http://hdl.handle.net/20.500.11794/22662

Il existe un grand nombre de composés naturels très actifs biologiquement qui possèdent une partie 3-alkyl-2(5H)-furanone. Dans le but de préparer aisément quelques-uns de ces composés, des conditions douces de couplage ont été élaborées. Dans un premier temps, un protocole efficace et rapide pour effectuer un couplage croisé C(sp²)-C(sp) de Sonogashira à partir du 5-alkyl-3-bromo-2(5H)-furanone a été développé. Par la suite, son application a été présentée lors des synthèses de l'isofugomycine 1, de la (S)-désoxyfugomycine 19 et de la fugomycine 23. Dans le cadre d'une étude préliminaire sur la lithiation latérale, la première synthèse du diméthylfuranolate 32 a été réalisée. Celle-ci nous a amené à déterminer que la lithiation latérale n'est pas possible chez les furanolates. Dans le cadre d'une étude préliminaire sur la biomimétique des γ-pyrone, la synthèse du (E)-diol 36 a été réalisée. Celui-ci a été époxydé dans des conditions douces pour ensuite subir une oxydation où des traces de γ-pyrone ont été observées par RMN ¹H. Ainsi, des résultats prometteurs ont été obtenus et des études plus poussées sont à prévoir.