Design and synthesis of A-ring/seco B-ring vitamin D analogues

• Main Author: Lacroix, Jean-François
• Other Authors: James L Gleason (Internal/Supervisor)
• Format: Others
• Language: en
• Published: McGill University 2012
• Subjects: Chemistry - Organic
• Online Access: http://digitool.Library.McGill.CA:80/R/?func=dbin-jump-full&object_id=106520

A new series of vitamin D analogs were synthesized with a saturated seco B-ring and several potential aromatic A-ring mimics. These new A-ring/seco B-ring analogs examine the possibility of forming positive electrostatic interactions in the seco B-ring portion of the vitamin D nuclear receptor, the effect of increasing interactions between the ligand and Tryptophan 286 as well as the ability of aromatic rings at miming the natural A-ring. A central core based on the natural C,D-ring was developed, which allows divergent analogs synthesis for fast screening of side chain and A-ring mimics. === Une nouvelle série d'analogues de la vitamine D a été synthétisée avec un cycle B secondaire saturé, ainsi qu'avec divers composés aromatiques pouvant potentiellement imiter le cycle A naturel. Cette série d'analogues évalue la possibilité de faire des interactions positive dans la région du cycle B secondaire du récepteur nucléaire de la Vitamine D, l'effet d'amplifier l'interaction entre le ligand et Tryptophane 286 ainsi que la possibilitée d'imiter le cycle A naturel avec des cycles aromatique. Un composé basé sur les cycles C et D de la vitamine D a été développé, ce composé permet l'obtention rapide d'analogues visant à évaluer des imitations de la chaine latérale et du cycle A naturel.