Estudo químico do fungo fitopatogênico Lasiodiplodia theobromae (Sphaeropsidaceae).

• Main Author: Nunes, Fátima Miranda
• Other Authors: Rodrigues Filho, Edson
• Language: Portuguese
• Published: 2014
• Subjects: Produtos naturais; Microorganismos
• Online Access: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/9401

NUNES, F. M.; OLIVEIRA, M. C. F.; RODRIGUES FILHO, E. Estudo químico do fungo fitopatogênico Lasiodiplodia theobromae (Sphaeropsidaceae). 2008. 211 f. Tese (Doutorado em Química Orgânica) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2008. === Submitted by José Jairo Viana de Sousa ([e-mail]) on 2014-10-10T18:11:12Z No. of bitstreams: 1 2008_tese_fmnunes.pdf: 23048827 bytes, checksum: f75fe0f15ee0a332ba5d9b3408130351 (MD5) === Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa([e-mail]) on 2014-10-10T20:24:08Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2008_tese_fmnunes.pdf: 23048827 bytes, checksum: f75fe0f15ee0a332ba5d9b3408130351 (MD5) === Made available in DSpace on 2014-10-10T20:24:08Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2008_tese_fmnunes.pdf: 23048827 bytes, checksum: f75fe0f15ee0a332ba5d9b3408130351 (MD5) Previous issue date: 2008 === This work reports the chemical investigation of Lasiodiplodia theobromae (Sphaeropsidaceae). The fatty acid profile, secondary metabolites production and application of this fungus in biotransformation of ketones were investigated. The fatty acid composition of L. theobromae in several culture broth produced hexadecanoic acid (C16:0), octadecanoic acid (C18:0), 9-octadecenoic acid (C18:1) and 9,12-octadienoic acid (C18:2) as main compounds. The identification of these fatty acid was done by GC/MS. L. theobromae was grown in liquid (Czapeck and peptone) and solid (rice) medium and allowed the isolation of 4-hydroxymellein, 2,4,6-trimethyloct-2-enoic acid and the eremophilane sesquiterpene 1,2,6,8atetrahydro-7-hydroxy-1,8a-dimethyl-6-oxo-2-naphtalenyl ester from the Czapeck broth. From the fungus culture in peptone it was isolated a mixture of fatty acids, 2-amino-trans-4-hexenoic acid and ergosterol. This steroid was also isolated from the culture of L. theobromae in rice, as well as D-glucose and cellobiose as products of starch degradation. The eremophilane sesquiterpene isolated from the Czapeck broth is being reported for the first time in the literature. The production of jasmonic acid by L. theobromae was investigated by mass spectrometry (MS/ESI). This fungus was grown for 32 days and revealed the presence of jasmonic acid from the 16th day. Biotransformation of (R)-carvone by L. theobromae yielded neodihydrocarveol, 8(9)-p-menthene-2,10-diol and p-menthane-2,8,9-triol as products. The same results was obtained when (S)-carvone was used as starting material. Biotransformation of acetophenone and four p-substituted derivatives provided the corresponding alcohols in varied yields (16.4 – 74.0 %) and ee (31.7 – 98.0 %). === Este trabalho descreve o estudo químico do fungo fitopatogênico Lasiodiplodia theobromae (Sphaeropsidaceae). Desse fungo foram investigados o perfil de ácidos graxos, a produção de metabólitos secundários e seu emprego em biotransformação de cetonas. O estudo da composição de ácidos graxos desse fungo em diversos meios de cultura revelou a presença dos ácidos graxos hexadecanóico (C16:0), octadecanóico (C18:0), 9-octadecenóico (C18:1) e 9,12-octadienóico (C18:2). A identificação dos ácidos graxos foi feita por cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas (CG/EM). O estudo dos metabólitos secundários de L. theobromae foi realizado utilizando os meios de cultura líquido (Czapeck e peptona) e sólido (arroz). A partir de extratos do meio de cultura Czapeck foram isolados a isocumarina 4-hidroximeleina e o sesquitepeno eremofilano 2,4,6-trimetiloct-2-enoato de 1,2,6,8a-tetrahidro-7-hidroxi-1,8a-dimetil-6-oxo-2-naftalenila, inédito na literatura. Do cultivo em peptona isolou-se uma mistura de ácidos graxos e o esteróide ergosterol do meio líquido e o aminoácido 2-amino-trans-hex-4-enóico do micélio. Do cultivo em arroz foi isolado o ergosterol. Os açúcares D-glicose e celobiose foram identificados como produtos da degradação do amido. Através de um estudo cinético realizado durante 32 dias por espectrometria de massas, foi possível detectar a produção de ácido jasmônico em culturas de L. theobromae em arroz a partir do 16º dia. A biotransformação da (R)-carvona utilizando-se L. theobromae, levou a caracterização dos álcoois neodihidrocarveol, 8(9)-p-menten-2,10-diol e (1R,2S,4R,8S)-p-mentan-2,8,9-triol como produtos de reação. Resultados semelhantes foram observados para a (S)-carvona. O emprego da acetofenona e quatro derivados p-substituídos levou à produção dos álcoois correspondentes em rendimentos (16,4 - 74,0 %) e excessos enantioméricos (31,7 – 98,0 %) variados.