| Summary: | RIOS, Ítalo Castro. Estudo da influência estrutural nas propriedades Físico-Químicas em moléculas de biolubrificantes derivados dos ácidos graxos do óleo da mamona (Ricinus communis). 2015. 76 f. Dissertação (Mestrado em Química) – Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2015. === Submitted by Celia Sena (celiasena@dqoi.ufc.br) on 2017-07-28T18:13:10Z
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Previous issue date: 2015 === The term biolubricant refers to all lubricants that can be quickly biodegradable and nontoxic to humans and the environment in general. Nowadays, scientific studies in this field are common because this material are of great importance due to the fact that they have unique qualities and singularities such as: high viscosity index, low volatility, and a good lubricity power. Besides that, using these raw materials can expressively contribute to the sustainable development. As a consequence, new work possibilities can be seen, for example synthesis, purification or secondary work as antioxidants. This present work has as its main goal the production of bio lubricants starting from structural changes in castor oil fatty acids, in order to be less dependent of mineral materials since they are toxic and scarce. To reach this general goal, this work was split in three stages. In the first stage, the castor oil suffered esterification; to do this, it was used molar ratios of raw materials, 1-octanol, and 2-ethyl-hexanol in a molar proportion of 1:4, respectively 5% in mass of catalyzer (amberlyst 15) in relation to the starting material, at 90 ⁰C, and with N2 being pumped. It was obtained over 95% conversions in this stage. The second stage consisted in submit the fatty acids to epoxidation with stoichiometry of 1:1:4 referring to the number of moles of ester, formic acid, and hydrogen peroxide; using toluene in the organic phase. This reaction happened at room temperature and in 24 hours. After doing a purification reaction, the product that was obtained was analyzed by an NMR 1H. High conversion values, over 90%, and selectivity values, even 100%, were reached. Finally, in the third stage, the oxirane rings formed on the esters that suffered epoxidation were opened in the presence of a acid catalyzer (PTSA) which inserted weak nucleophiles, such as 1-octanol and 2-ethyl-hexanol, producing the bio lubricant. The reaction was done at 90 ⁰C for 4 hours, with N2 being pumped in the system. The stoichiometric relation was 1:3 of the product that suffered esterification and epoxidation with the alcohols, the mass of the catalyzer was 10% the mass of the reactant. After finishind the stages, physical chemical parameters of the synthesized bio lubricants were determined. It was concluded that the obtained results have potential to be produced in a large scale since they have excellent cold properties, and good lubricant power to automobile motors. === O termo biolubrificante é referente a todos os lubrificantes que são rapidamente biodegradáveis e não tóxicos para os seres humanos e para o meio ambiente. Atualmente são bastante comuns estudos científicos nessa área, tendo em vista que esses materiais são de grande importância no cenário mundial por suas qualidades e singularidades, tais como: alto índice de viscosidade, baixa volatilidade e um bom poder de lubricidade. Além disso, o uso dessas matérias-primas renováveis pode contribuir significativamente para o desenvolvimento sustentável. Com isso surgem possibilidades de trabalhos, seja na forma de síntese, purificação ou trabalhos secundários como antioxidantes, um exemplo de aditivo. O presente trabalho tem como objetivo a produção de biolubrificantes a partir de mudanças estruturais nos ácidos graxos presentes no óleo da mamona, com o intuito de diminuir cada vez mais a dependência do uso de materiais minerais, sabendo de sua toxicidade e esgotamento. Para o alcance desse objetivo geral, o trabalho foi dividido em etapas. Na primeira etapa, foi realizado a esterificação dos ácidos graxos presentes no óleo da mamona, para isso foram usadas razões molares de matéria prima e 1-octanol e 2-etil-hexanol em uma proporção molar de 1:4, respectivamente, 5% em massa de catalisador (amberlyst 15) em relação ao material de partida, com uma temperatura de 90 ⁰C por 6 horas sob fluxo de N2. Nessa etapa foram obtidos conversões acima de 95%. Na segunda parte do projeto, os ácidos graxos foram epoxidados com uma estequiometria de 1:1:4 referentes à número de mols de ester, ácido fórmico, e peróxido de hidrogênio, com tolueno de fase orgânica, a reação de propagou em temperatura ambiente e um tempo reacional de 24 horas. Depois de feita a reação e purificação, o produto obtido foi analisado por RMN 1H, onde se percebeu altos valores obtidos de conversão, acima de 90%, e valores de seletividade de até 100%. Na terceira etapa, os anéis oxiranos, formados nos ésteres epoxidados, foram abertos na presença de um catalisador ácido (PTSA) ocorrendo à inserção de um nucleófilo fraco, 1-octanol e 2-etil-hexanol, produzindo assim os biolubrificantes. A reação foi realizada com uma temperatura de 90 ⁰C durante 4 horas, sob fluxo de N2. A relação estequiométrica foi de 1:3 do produto esterificado e epoxidado com os álcoois, a massa do catalisador foi de 10% em massa do reagente. Com o término das etapas, parâmetros físico-químicos foram realizados com os biolubrificantes sintetizados, concluindo então, que os materiais obtidos possuem alto potencial para serem produzidos em larga escala, sobretudo por excelentes propriedades a frio, e por atenderem a lubrificação de motores automobilísticos.
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