Estudo Químico de Croton floribundus Spreng (Euphorbiaceae)

• Main Author: Uchôa, Paula Karina Santos
• Other Authors: Lima , Mary Anne Sousa
• Language: Portuguese
• Published: 2016
• Subjects: Croton; Diterpenos
• Online Access: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/15614

UCHÔA, P. K. S. Estudo Químico de Croton floribundus Spreng (Euphorbiaceae). 2011. 162 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2011. === Submitted by Daniel Eduardo Alencar da Silva ([e-mail]) on 2014-11-26T23:39:56Z No. of bitstreams: 1 2011_dis_pksuchoa.pdf: 9445116 bytes, checksum: 9621e79df510f5038045e3a01ee0dc32 (MD5) === Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa([e-mail]) on 2016-03-18T23:27:50Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2011_dis_pksuchoa.pdf: 9445116 bytes, checksum: 9621e79df510f5038045e3a01ee0dc32 (MD5) === Made available in DSpace on 2016-03-18T23:27:50Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2011_dis_pksuchoa.pdf: 9445116 bytes, checksum: 9621e79df510f5038045e3a01ee0dc32 (MD5) Previous issue date: 2011 === The present work reports the chemical study of root barks from Croton floribundus Spreng, collected at Pacoti-CE. The phytochemical investigation of hexane extract lead to the isolation of three kaurene-type diterpenes, ent-kaur-16-en-19-oic acid, ent-kaur-16-en-6,19-diol and ent-16-hydroxykaur-11-en-19-oic acid, reported for the first time to the genus Croton. In addition, four trachylobane-type diterpenes were isolated and identified as ent-trachyloban-19-oic acid, ent-15-hydroxytrachyloban-19-oic acid, ent-trachyloban-19-ol and the ent-trachyloban-18,19-diol, which was described as a new compound. Two derivatives of ent-trachyloban-18,19-diol were prepared through acetylation and oxidation reactions, and were characterized as ent-18,19-diacetoxytrachylobane and ent-18-nortrachyloban-19-oic acid. Each of these isolated diterpenes were submited to cytotoxic activity using colon (HCT-8), breast (MDAMB-435) and brain (SF-295) cell lines, and the compounds ent-caur-16-en-6,19-diol and ent-18-nortrachyloban-19-oic acid showed moderated activity in preliminaries assays. The secondary metabolites were isolated through usual chromatography techniques, using thin layer chromatography, column chromatography and high performance liquid chromatography. The structure determination of the isolated compounds was performed through physical (melting point and optical rotation) and spectrometrical techniques, such as: infrared (IR), mass spectrometric (MS) and nuclear magnetic resonance (NMR), including bidimensional experiments, and comparison with the literature data. === O presente trabalho relata o estudo químico das cascas da raiz de Croton floribundus Spreng, coletadas no município de Pacoti-CE. A investigação fitoquímica do extrato hexânico de C. floribundus levou ao isolamento de três diterpenos do tipo caureno, ácido ent-caur-16-en-19-óico, ent-caur-16-en-6,19-diol e ácido ent-16-hidroxicaur-11-en-19-óico, sendo os dois últimos relatados pela primeira vez para o gênero Croton. Além destes compostos, foram isolados quatro diterpenos do tipo traquilobano, identificados como sendo ácido ent-traquiloban-19-óico, ácido ent-15-hidroxitraquiloban-19-óico, ent-traquiloban-19-ol e o ent-traquiloban-18,19-diol, que não possui registro na literatura. Foram preparados ainda dois derivados reacionais de caráter inédito, obtidos através de reações de acetilação e oxidação do diterpeno traquilobânico ent-traquiloban-18,19-diol, que foram caracterizados como sendo ent-18,19-diacetoxitraquilobano e ácido ent-18-nortraquiloban-19-óico. Todos os diterpenos isolados foram submetidos a testes de atividade citotóxica, utilizando linhagens de células tumorais de cólon (HCT-8), mama (MDAMB-435) e cérebro (SF-295), onde testes preliminares indicaram que os compostos ent-caur-16-en-6,19-diol e ácido ent-18-nortraquiloban-19-óico apresentaram moderada atividade. Os metabólitos secundários foram isolados através de técnicas cromatográficas usuais, utilizando cromatografia em camada delgada, cromatografia em coluna e cromatografia líquida de alta eficiência. A determinação estrutural foi realizada através de métodos físicos (ponto de fusão e rotação óptica) e do uso de técnicas espectrométricas como: infravermelho (IV), espectrometria de massas (EM) e ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN 1H) e carbono-13 (RMN 13C), incluindo experimentos bidimensionais (COSY, HSQC, HMBC, NOESY), além de comparação com dados da literatura.