Aspectos químicos do estudo de Hamelia patens Jacq

• Main Author: Nascimento, Raimundo Regivaldo Gomes do
• Other Authors: Lima, Mary Anne Sousa
• Language: Portuguese
• Published: 2016
• Subjects: Alcalóides; Esteróides; Química vegetal
• Online Access: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/14900

NASCIMENTO, R. R. G. Aspectos químicos do estudo de Hamelia patens Jacq. 2010. 171 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2010. === Submitted by Daniel Eduardo Alencar da Silva ([e-mail]) on 2014-11-28T18:06:22Z No. of bitstreams: 1 2010_dis_rrgnascimento.pdf: 9236481 bytes, checksum: 093a9d2e4f96d19d71021d75bff17723 (MD5) === Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa([e-mail]) on 2016-01-22T20:08:59Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2010_dis_rrgnascimento.pdf: 9236481 bytes, checksum: 093a9d2e4f96d19d71021d75bff17723 (MD5) === Made available in DSpace on 2016-01-22T20:08:59Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2010_dis_rrgnascimento.pdf: 9236481 bytes, checksum: 093a9d2e4f96d19d71021d75bff17723 (MD5) Previous issue date: 2010 === This work describes the phytochemical investigation of Hamelia patens (Rubiaceae) native from Guaramiranga montain, Ceará, Brazil. Sucessive chromatographic treatment of the ethanol extract of leaves led to the isolation of the pentaciclic oxindole alkaloids pteropodine, isopteropodine, palmirine, and the new isopalmirine, besides the flavonoid kaempferol l-3-α-O-rhamnopyranosyl-(1-6)-β-D-galactopyranoside. The study of the ethanol extract of the stems led to the isolation of the steroids β-sitosterol and stigmasterol as mixture, stigmast-4-en-3,6-dione, and the triterpene ursolic acid. The ethanol extract of the trunk yielded vanillic acid and the β-sitosterol and stigmasterol glucosilated. The isolation of the chemical constituents were performed by the use of chromatographic techniques, including flash cromatography, thin layer crohromatography, preparative crhomatography, and preparative high performance liquid chromatography (HPLC). The strucutral charactherization were performed by the use of infrared, mass spectrometry and nuclear magnetic resonance, including one (1H NMR, 13C NMR and DEPT 135) and two-bidimensional pulse sequences (HMBC, HSQC, COSY e NOESY), and comparison with literature data. === Neste trabalho foi realizado a investigação fitoquímica de Hamelia patens (Rubiaceae) nativa da Serra de Guaramiranga-CE. A realização de sucessivos tratamentos cromatográficos a partir do extrato etanólico das folhas possibilitou o isolamento dos alcalóides oxindólicos pentacíclicos pteropodina, isopteropodina e palmirina, já citados na literatura para a espécie, do alcalóide isopalmirina de caráter inédito na literatura, além do flavonóide canferol-3-O-α-L-rhamnopiranosil-(1→6)-β-D-galactopiranosídeo. O estudo do extrato etanólico dos talos possibilitou o isolamento dos esteróides β-sitosterol e estigmasterol como mistura, do estigmast-4-en-3,6-diona, além do triterpeno ácido ursólico. A partir do extrato etanólico do caule foram obtidos o ácido vanílico e a mistura de esteróides β-sitosterol e estigmasterol glicosilados. Para o isolamento dos metabólitos secundários foram empregadas técnicas cromatográficas convencionais como cromatografia em camada delgada, cromatografia filtrante, cromatografia flash, cromatografia preparativa e Cromatografia Líquida de Alta Eficiência (CLAE). A caracterização estrutural dos compostos isolados foi realizada através de técnicas espectroscópicas como infravermelho, espectrometria de massas e ressonância magnética nuclear, incluindo técnicas uni (RMN 1H e RMN 13C e DEPT 135) e bidimensionais (HMBC, HSQC, COSY e NOESY), além de comparação com dados descritos na literatura.