| Summary: | This work consists in carrying out a crystalochemical and quantum chemical study of six tiofênicos derivative 2 - [(arylidene) amino] -4,5-cycloalkyl-thiophene-3-carbonitrile (LPSF / SB). This class of compounds is considered of fundamental importance for the study and design of new drugs, since they exhibit a wide range of pharmacological properties, such as antibacterial, antifungal, analgesic, anti-inflammatory, antioxidant, antitumor and anesthetic. In this context, the present work was to study structural and electronic parameters of the above-mentioned compounds, in order to assess and understand chemical characteristics that provide information about the reactivity and stability of the same. The structures of these compounds were determined by X ray crystallography technique, employing WingX v1.80.05 program. Such structures have also been obtained by geometry optimization using the semi-empirical method Recife Model 1 (RM1) by means of HyperChem program. Therefore, it was possible to verify the applicability of the computational method of molecular modeling (MM) to predict structural characteristics, such as distances, bonding angles, torsion angles and QSAR parameters. The results obtained from crystallographic coordinates (solid state) were compared to the results generated by energy minimization (which provides the geometric configuration of the molecule at equilibrium). With this analysis, we observed a good agreement between the crystallographic results and optimized. Thereafter, it was possible to correlate the calculated parameters and perform a structural analysis of the compounds, to verify the quantitative relationship between the chemical structure and some physicochemical properties (QSPR) and the quantitative relationship between chemical structure and biological activity (QSAR) of derivatives under study. === Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior === Este trabalho consistiu na realização de um estudo cristaloquímico e químico-quântico de seis derivados tiofênicos 2-[(arilideno)-amino]-4,5-cicloalquil-tiofeno-3-carbonitrila (LPSF/SB). Esta classe de compostos é considerada de fundamental importância para o estudo e planejamento de novos fármacos, visto que apresentam uma larga escala de propriedades farmacológicas, tais como bactericida, antifúngica, analgésica, anti-inflamatória, antioxidante, antitumoral e anestésica. Neste âmbito, o presente trabalho teve como objetivo estudar parâmetros estruturais e eletrônicos dos derivados supracitados, a fim de avaliar e compreender características químicas que forneçam informações sobre a reatividade e estabilidade dos mesmos. As estruturas dos referidos compostos foram determinadas através da técnica de cristalografia de raios X, empregando o programa WingX v1.80.05. Tais estruturas foram obtidas também por otimização de geometria, utilizando o método semi-empírico Recife Model 1 (RM1), por meio do programa HyperChem. Com isto, foi possível verificar a aplicabilidade da metodologia computacional da Modelagem Molecular (MM) em predizer características estruturais, tais como distâncias, ângulos de ligações, ângulos de torção e parâmetros QSAR. Os resultados obtidos a partir das coordenadas cristalográficas (no estado sólido) foram comparados aos resultados gerados por minimização de energia (que fornece a configuração geométrica da molécula no estado de equilíbrio). Com esta análise, foi possível observar uma boa concordância entre os resultados cristalográficos e os otimizados. A partir de então, foi possível correlacionar os parâmetros calculados e realizar uma análise estrutural dos compostos, para verificar a relação quantitativa entre a estrutura química e algumas propriedades físico-químicas (QSPR), bem como, a relação quantitativa entre a estrutura química e a atividade biológica (QSAR) dos derivados em estudo.
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