Efeito da N-metilação sobre a estabilidade hidrolítica e fluorescência de sondas betalaínicas

• Main Author: Renan Rodini Mattioli
• Other Authors: Erick Leite Bastos
• Language: Portuguese
• Published: Universidade de São Paulo 2018
• Subjects: Betalaínas; Carboestiril 124; Cumarinas; Estabilidade hidrolítica; Fluorescência; Betalains; Carbostyril 124; Coumarins; Fluorescence; Hydrolytic stability
• Online Access: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-08022019-100057/

Betalaínas são pigmentos vegetais encontrados em algumas espécies de flores fluorescentes. Betalaínas derivadas de aminocumarinas primárias (cBeets) e carboestiril 124 (csBeet124) foram desenvolvidas em nosso grupo de pesquisa para serem usadas como sondas fluorescentes em aplicações de biologia celular. Esta dissertação de mestrado mostra o efeito da metilação das porções imínicas das cBeets e da csBeet124 sobre as suas cinéticas de hidrólise e propriedades fotofísicas. Os quatro derivados N-metilados foram semissintetizados a partir do acomplamento entre o ácido betalâmico e as aminas secundárias em rendimentos entre 15 − 60%. A N-metilação na porção imínica das betalaínas resultou em um aumento da estabilidade hidrolítica de cerca de 20 vezes, sem afetar drasticamente os perfis de absorção e fluorescência ou os rendimentos quânticos de fluorescência. Os resultados obtidos são importantes na ampliação do conhecimento acerca das relações entre a estrutura e as propriedades de betalaínas em solução aquosa. === Betalains are plant pigments found in some species of fluorescent flowers. Betalains derived from primary aminocoumarins (cBeets) and carbostyril 124 (csBeets124) were developed in our research group to be used as fluorescent cell probes. This dissertation shows the effect of the methylation at the imine portion from cBeets and csBeet124 on their hydrolitic kinetics and photophysical properties. The four N-methylated derivatives were semisynthesized from the coupling between betalamic acid and the secondary amines within 15 − 60% yields. N-methylation at the iminic portion of betalains resulted in a hydrolytic stability increase of about 20-fold without affecting drastically their absorption and fluorescence profiles or fluorescence quantum yield. The results obtained are important to increase the knowledgement about the relationships between structure and properties of betalains in aqueous solution