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Previous issue date: 2009-02-20 === Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior === The discussion presented in this master’s degree dissertation resulted in a study about the development of synthesis routes for obtaining the following organic compounds: 4-(decyloxy)-2,5-bis(dibromomethyl)benzonitrile and 2,5-bis(dibromomethyl)-4-(pentyloxy)benzonitrile. The interest in produced such compounds is related to the preparation, by electrochemical route, of poly(p-phenylenevinylene) (PPV) like
polymers in which the decyloxy and/or penthyloxy groups act conferring solubility to the polymeric chain and the group cyano acts altering the electronic structure of the polymeric material intendy to produce a electroluminescente polymer with optimized characteristics for the application in light emitting devices. In that way this text describes the preparation and the characterization of a series of organic compounds. The compounds of interest were prepared after realization of a series of synthetic routes until to be obtained the desired structures. The characterization of these
compounds was performed by means of infrared spectroscopic (FTIR) and nuclear magnetic resonance spectroscopic measurements (RMN H1). Beside the preparation and the characterization of the organic compounds aiming to the obtation of electroluminescents polymers, this text describes the preparation and the characterization of the poly(2-methoxy-5-bromo-pphenylenevinylene) (MB-PPV), a polymer which could present similar properties to those intended to the formed, prepared from the compounds described in the first phase of this work. This polymer was electrochemically prepared, and the electron transfer process that occurs during its formation was studied by means cyclic
voltammetry and chronoamperometry measurements. During this synthesis it was obtained an insoluble fraction, in the form of powder, and a soluble fraction dissolved
in chloroform and another one in methanol. For effect of comparison it was described the electrochemical preparation of the poly(2,5-dicyano-p-phenylenevinylene) (DCNPPV)
and the PPV. These polymers were characterized by FTIR and UV-VISIBLE absorption spectroscopy and by measurements of fluorescence. === As discussões apresentadas nesta dissertação de mestrado são resultado de um estudo sobre o desenvolvimento de rotas de síntese para a obtenção dos compostos 4-(decilóxi)-2,5-bis(dibromometil)benzonitrila e 2,5-bis(dibromometil)-4-
pentilóxibenzonitrila. O interesse em se obter tais compostos está relacionado à preparação, por via eletroquímica, de polímeros da classe do poli(p-fenilenovinileno) (PPV) nos quais os grupos decilóxi e/ou pentilóxi atuem conferindo solubilidade a cadeia polimérica e o grupo ciano atue alterando a estrutura eletrônica do material de forma a produzir um polímero eletroluminescente com propriedades otimizadas para a aplicação em dispositivos emissores de luz. Desta maneira descreve-se a preparação e a caracterização de uma série de compostos orgânicos. Os compostos de interesse foram preparados após a realização de várias etapas de síntese até se obter as estruturas desejadas. A caracterização destes compostos foi realizada por meio de medidas de espectroscopia de infravermelho (FTIR) e espectroscopia de
ressonância magnética nuclear (RMN H1). Além da preparação e da caracterização dos compostos de partida visando
à produção de polímeros eletroluminescentes, este texto descreve a preparação e a caracterização do poli(2-metóxi-5-bromo-p-fenilenovinileno) (MB-PPV), um polímero o qual se espera apresente propriedades semelhantes àquelas pretendidas ao polímero formado a partir dos compostos preparados na primeira etapa do trabalho. Este polímero foi sintetizado eletroquimicamente, sendo que o processo de
transferência de carga que ocorre durante sua formação foi estudado por meio de medidas de voltametria cíclica e de cronoamperometria. Durante a síntese obteve-se uma fração insolúvel, na forma de pó, e uma fração solúvel em clorofórmio e outra em metanol. Para efeito de comparação descreve-se a preparação eletroquímica do poli(2,5-diciano-p-fenilenovinileno) (DCN-PPV) e do PPV. Estes polímeros foram
caracterizados por medidas de FTIR, de espectroscopia de absorção no UV-Visível e por medidas de emissão e excitação de fluorescência.
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