Obten??o de rutina ricinoleato atrav?s da rea??o de esterifica??o com ?leo de mamona

• Main Author: Ribeiro, Fernanda Pinheiro de Carvalho
• Other Authors: Branco, Alexsandro
• Format: Others
• Language: Portuguese
• Published: Universidade Estadual de Feira de Santana 2017
• Subjects: Rutina; Biocat?lise; Lipase; ?leo de mamona; Rutin; Biocatalysis; Castor oil; CIENCIAS BIOLOGICAS::BIOLOGIA GERAL
• Online Access: http://localhost:8080/tede/handle/tede/475

Submitted by Ricardo Cedraz Duque Moliterno ([e-mail]) on 2017-07-12T22:04:17Z No. of bitstreams: 1 Tese vers?o final com ficha.pdf: 2919026 bytes, checksum: e0cf3c8db3a8cc81cb105cb2fbb154b3 (MD5) === Made available in DSpace on 2017-07-12T22:04:17Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Tese vers?o final com ficha.pdf: 2919026 bytes, checksum: e0cf3c8db3a8cc81cb105cb2fbb154b3 (MD5) Previous issue date: 2016-08-03 === Coordena??o de Aperfei?oamento de Pessoal de N?vel Superior - CAPES === The flavonoid rutin (3-0-rutinos?deo-quercetin) stands out among the natural products as a promising alternative in the fight against degenerative diseases and related to aging. However, the low solubility and stability thereof in different media, especially lipophilic limited applications in pharmaceutical preparations. The biocatalytic transformation by enzymatic acylation has been suggested by several authors, with good reaction yields. In this sense, the objective of this study was to promote the enzymatic acylation of rutin, using castor oil as acylating agent and lipase as a catalyst, to characterize the formed product, estimate the efficiency of bioconversion, and to investigate in vitro the antioxidant activity and cytotoxic effect opposite the reaction product Vero cells. The catalytic transformation occurred at 50?C for 120 hours. The product was subjected to column chromatography, followed by filtration by Sephadex LH-20. The chemical structure of rutin-O-ricinoleate was determined by Nuclear Magnetic Resonance (NMR) 1H and 13C and by liquid chromatography / mass spectroscopy (HPLC/MS). In another experiment, it was observed the formation of the ester content by High Performance Liquid Chromatography coupled to a detector diode arrangements (HPLC-DAD) under conditions which allow assessing the reaction yield over 120 hours. The analytical method proposed has been validated considering the linearity parameters, accuracy, precision, limit of quantification and detection proved to be suitable for quantification of ricinoleato rutin. It was found by this method that the reaction product maintained the antioxidant capacity of rutin and there was no evidence of cytotoxicity. === O flavonoide rutina (quercetina-3-0-rutinos?deo) se destaca entre os produtos naturais como uma alternativa promissora no combate ?s doen?as degenerativas e relacionadas ao envelhecimento. No entanto, a baixa solubilidade e estabilidade da mesma em diferentes meios, especialmente lipof?licos, limitam as aplica??es em prepara??es farmac?uticas. A transforma??o biocatal?tica, atrav?s da acila??o enzim?tica, tem sido sugerida por diversos autores, com bons rendimentos reacionais. Neste sentido, o objetivo do presente trabalho foi promover a acila??o enzim?tica da rutina, utilizando ?leo de mamona como agente acilante e lipase como catalizador, caracterizar o produto formado, estimar o rendimento da bioconvers?o, al?m de investigar in vitro a atividade antioxidante e o efeito citot?xico do produto reacional frente ?s c?lulas Vero. A transforma??o catal?tica ocorreu em temperatura de 50?C, durante 120 horas. O produto foi submetido ? cromatografia em coluna, seguida de filtra??o por Sephadex LH-20. A estrutura qu?mica da rutina-O-ricinoleato, foi determinada por Resson?ncia Magn?tica Nuclear (RMN) 1H e de 13C e por cromatografia l?quida/espectroscopia de massas (CLAE/EM). Em outro experimento, foi verificado o teor de forma??o do ?ster por Cromatografia ? L?quidos de Alta Efici?ncia acoplado a um detector de arranjos Diodos (CLAE-DAD), em condi??es que permitiram avaliar o rendimento reacional ao longo de 120 horas. O m?todo anal?tico proposto foi validado considerando os par?metros de linearidade, exatid?o, precis?o, Limites de quantifica??o e de detec??o mostrando-se adequado para a quantifica??o da rutina ricinoleato. Verificou-se pelos m?todos avaliados, que o produto reacional manteve a capacidade antioxidante da rutina e que n?o houve evid?ncia de citotoxicidade.