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Previous issue date: 2016-12-20 === Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES === O-glycosides are easily available chiral intermediates in the synthesis of biologically active compounds such as glycopeptide building blocks, oligosaccharides, and modified carbohydrates. This work describes the syntheses, characterization and cytotoxic activity in vitro de 2,3-unsaturated O-glycosides and azide glycosides. The reaction of alcohols 2a-i with 3,4,6-tri-O-acetylglucal 1, carried out in presence of catalytic amount of p-tolylsulfonicacid mediated by ultrasound irradiation, afforded the corresponding 2,3-unsaturated glucopyranosides3a-i. In all cases the compounds were obtained as a mixture of α-β-anomers, where there was a predominance of anomer α. Moreover, the conventional methodology used to obtain the 2,3-unsaturated O-glycosides 4a-e. The O-glycosides were subjected to reactions of basic hydrolysis and allylic oxidation. Addition of azide ion to alkyl 2,3-dideoxy-2-enopiranosid-4-ulose (6a-e) provided compound 7a-e, which upon reduction with sodium borohydrate furnishedazide glycosides 8a-e in good yields. The structures of the compounds obtained were elucidated by conventional spectroscopic techniques: Infrared and Magnetic Nuclear Resonance 1H and 13C. The compounds 5a-e and 8a-e were
tested against three human cell lines where only of compounds 5a, 5c, 3d, 8b e 8c
exhibited good antiproliferative activity against HL-60, MCF-7e NCI-H292 cancer cell lines with excellent inhibition values. === O-glicosídeos são precursores quirais para serem utilizados na síntese de compostos biologicamente ativos, tais como blocos de construção de glicopeptídeo, oligossacarídeos, e carboidratos modificados. Este trabalho
descreve a síntese, a caracterização e a atividade citotóxica in vitro de Oglicosídeos 2,3-insaturados e azidoglicosídeos. A reação de alcoóis 2a-i com 3,4,6-tri-O-acetilglical 1, foi realizada na presença de uma quantidade catalítica de ácido p-toluil sulfônico, mediada por irradiação de ultrassom e forneceu os
correspondentes O-glicosídeos 2,3-insaturados 3a-i. Em todos os casos, os compostos foram obtidos como uma mistura de α- e β-anômeros, onde houve predominância do anômero alfa. Por outro lado, usamos a metodologia convencional para obtenção dos O-glicosídeos 2,3-insaturados 4a-e. Os Oglicosídeos foram submetidos à reação de hidrólise básica e de oxidação alílica. A adição de azida de sódio, a alquil 2,3-didesoxi-2-enopiranosid-4-ulose (6a-e) forneceu os compostos 7a-e que após redução com borohidreto de sódio forneceu os azido–glicosídeos 8a-e, em bons rendimentos. As estruturas dos compostos obtidos foram elucidadas através de técnicas espectroscópicas convencionais: Infravermelho e Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C. Os compostos 6b, 6c, 6d e 8a, 8b, 8c e 8e. Foram testadas suas atividades antiprpliferativa contra as células NCL-H292 e os compostos que tiveram taxa de inibição com valores
maiores que 80% também tiveram seus IC50 testados. Esses compostos apresentaram muita atividade antiproliferativa. Devido a degradação de algumas amostras 8c e 8e, passaram pelo teste de IC50 Frente a células cancerosas MCF-7 e HL-60 e apresentaram execelentes atividades, e apresentaram IC50 dentro do
intervalo de confiança.
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