CuO NANOPARTÍCULAS: UM EFICENTE E RECICLÁVEL CATALISADOR PARA REAÇÕES DE ACOPLAMENTO CARBONO-SELÊNIO

• Main Author: Santos, Cayane Genro
• Other Authors: Alves, Diego da Silva
• Format: Others
• Language: Portuguese
• Published: Universidade Franciscana 2018
• Subjects: Nanociências; Nanopartículas; reações de acoplamento carbono-selênio - catalisador; CNPQ::ENGENHARIAS
• Online Access: http://tede.universidadefranciscana.edu.br:8080/handle/UFN-BDTD/243; http://www.tede.universidadefranciscana.edu.br:8080/handle/UFN-BDTD/323

Made available in DSpace on 2018-06-27T18:56:24Z (GMT). No. of bitstreams: 3 dissertacao_DEFINITIVA_cayane_pdf.pdf: 5152499 bytes, checksum: b9f8d158e4652f82915d603b42269d77 (MD5) dissertacao_DEFINITIVA_cayane_pdf.pdf.txt: 91545 bytes, checksum: f257ffe55822f3340dd7f3648804bcc8 (MD5) dissertacao_DEFINITIVA_cayane_pdf.pdf.jpg: 3574 bytes, checksum: 7edf0ee93504b784d66bd6f9b3e90fdc (MD5) Previous issue date: 2009-11-20 === Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior === ABSTRACT Title: CuO Nanoparticles: An Efficient and Recyclable Catalyst for Cross-Coupling Reactions C-Se Author: Cayane Genro Santos Academic Advisor: Prof. Dr. Diego Alves In this work, we present an efficient cross-coupling reaction of organic diselenides 1 with aryl boronic acids 2 using a catalytic amount of CuO Nanoparticles (CuO NPs), without any ligand and additive in the presence of air atmosphere. The method gives the corresponding products 3 in good to excellent yields. Ar - Se - Se - Ar + Ar¹B(OH)2 CuO NPs solvent temperature Ar - Se - Ar¹ 1 2 3 Ar, Ar¹ = Aryl Our initial studies have focused on the development of an optimum set of reaction conditions. After that, these reactions were performed with organic diselenides and aryl boronic acids bearing electron-withdrawing and electrondonating groups. We employed the same reaction condition for the tellurium. The products were obtained in satisfactory yields. At the end, we check the recyclability of the catalyst. The catalyst were recovered by centrifugation and reused for 4 catalytic reactions. The catalyst maintained its good level of activity even after being recycled four times. === Neste trabalho, desenvolveu-se uma metodologia para formação de ligação C-Se 3 através de reações de acoplamento cruzado entre disselenetos orgânicos 1 e ácidos aril borônicos 2 na presença de um catalisador nanoestruturado de óxido de cobre (CuO NPs), sem adição de nenhum ligante e/ou base. Os produtos foram obtidos em rendimentos de bons a excelentes. Ar - Se - Se - Ar + Ar¹B(OH)2 CuO NPs solvente temperatura Ar - Se - Ar¹ 1 2 3 Ar, Ar¹ = Arila Partindo da condição otimizada da reação, testou-se a variabilidade dos substratos, tanto de disselenetos quanto de ácidos borônicos, utilizando grupos neutros, doadores e retiradores de elétrons bem como grupos impedidos. Ainda testou-se, a condição reacional para outro organocalcogênio, o telúrio. Os produtos obtidos apresentaram rendimentos muito satisfatórios. Em uma última etapa, realizou-se o estudo de reciclagem do catalisador. O catalisador foi recuperado através de centrifugação e reutilizado por 4 ciclos. A quantidade de catalisador recuperada e sua eficiência catalítica foram verificadas, resultando em ótimos resultados.