Síntese e caracterização das propriedades térmicas e óticas de materiais moleculares conjugados derivados de benzilidenocetonas

• Main Author: Araújo, Alan Ferreira de
• Other Authors: Cristiano, Rodrigo
• Format: Others
• Language: Portuguese
• Published: Universidade Federal da Paraíba 2017
• Subjects: Benzilidenocetonas; Materiais -conjugados; Cristais líquidos; Benzylideneketones; Conjugated materials; Liquid crystals; CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
• Online Access: http://tede.biblioteca.ufpb.br:8080/handle/tede/9162

Submitted by ANA KARLA PEREIRA RODRIGUES ([e-mail]) on 2017-07-28T12:53:24Z No. of bitstreams: 2 arquivototal.pdf: 4165677 bytes, checksum: cd4f0d6e638890dadcf1bb5f730949a1 (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) === Made available in DSpace on 2017-07-28T12:53:24Z (GMT). No. of bitstreams: 2 arquivototal.pdf: 4165677 bytes, checksum: cd4f0d6e638890dadcf1bb5f730949a1 (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Previous issue date: 2016-02-26 === Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES === The low molecular weight materials with -conjugated system are widely studied by the academic community and the industry. The properties shown by such systems collaborate are the basis for electro-optical devices such as OLEDs, OFETs and solar cells (organic semiconductors). Liquid crystals compose an important group of low molecular weight materials due to their properties: the order of solid and flow of liquid. In this context, this work presents the synthesis and characterization of the thermal and optical properties of three groups of conjugated compounds derived from benzylidene ketones. The structures of these compound were designed in order to get rod-like structures to form calamitic liquid crystals. The molecules of this work are based on the structure of benzylideneketone 3-methoxy-4-substituted with alkoxyl chains of 4, 10 and 12 carbons. Cyclic and acyclic ketones separate the aromatic rings. The target molecules were characterized by spectrometric methods (IR, 1H and 13C NMR). The thermal properties were investigated by POM, DSC and TGA. One of nine molecules showed mesomorfic phase, three of them did not crystalize on cooling to the room temperature, and the other ones did not show any type of liquid crystalline phase. The thermal decomposition varied from 215 °C to 345 °C. The optical studies were performed in solution by UV spectroscopy. The target compounds exhibited a strong absorption band varying from 330 nm to 370 nm ( = 104 L.mol-1.cm-1) attributed to the -* electronic transitions. === Os materiais de baixa massa molecular com elevada conjugação  são interessantes alvos de pesquisa na academia e na indústria. As propriedades apresentadas por tais sistemas contribuem ativamente na produção de dispositivos eletro-óptico, como OLEDs, OFETs e células solares (semicondutores orgânicos). Os cristais líquidos são uma classe importante de materiais de baixa massa molecular devido às propriedades de ordem do estado sólido e fluidez do estado líquido. Com base neste contexto, este trabalho apresenta a síntese e caracterização das propriedades térmicas e óticas de três séries de compostos conjugados derivados de benzilidenocetonas 3,4-dissubstituídas. As estruturas dessas moléculas foram planejadas a fim de se obter materiais que exibam forma de bastão, requisito básico para a estrutura de cristais líquidos calamíticos. Os compostos sintetizados consistem de dibenzilidenocetonas 3-metoxi-4-substituídas com variadas cadeias alquílicas de 4, 10 e 12 átomos de carbono. Grupos cetonas cíclicos e acíclicos separam os anéis aromáticos. Os compostos foram caracterizados por espectroscopia no Infravermelho, Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C. As propriedades térmicas foram investigadas através de DSC, MOLP e TGA. Das nove moléculas-alvo sintetizadas, uma apresentou mesomorfismo, três mantiveram estado isotrópico mesmo no resfriamento à temperatura ambiente, e os demais não apresentaram nenhum tipo de mesomorfismo. Os compostos finais apresentaram temperaturas de decomposição na faixa de 215 °C a 345 °C. Os estudos das propriedades óticas foram realizados por Espectroscopia de Ultravioleta em solução. As moléculas sintetizadas apresentaram forte absorção na faixa de 330 nm a 370 nm com elevada absortividade molar ( = 104 L.mol-1.cm-1) que, através de nossos estudos, são atribuídas às transições eletrônicas -*.