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Previous issue date: 2012-12-10 === Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES === Heterocyclic compounds like mesoionics are flat and nonaromatic
betaínes stabilized by electron delocalization. Some of their properties
enable these compounds to be used in crystal liquid field, nonlinear optics
and development of new drugs since betaínes possess a broad spectrum of
biological activities such as antibacterial, antitumor, antifungal, antimalarial,
anticonvulsant, etc. The aim of this work was the synthesis and
characterization of the following mesoionic compounds 1,3-thiazolium-5-
thiolate class in free base form (MI-H1.1, MI-H1.2, MI-H1.3) and
derivates as S-methylated and S-ethylated salts (MI-H2.1, MI-H2.2, MIH2.3,
MI-H2.4, MI-H2.5 e MI-H2.6) and of the mesoionic compounds
1,3-diazolio-5-thiolate class in free base form (MI-H4.1, MI-H4.2, MIH4.3
e MI-H4.4) and derivates as S-ethylated salts (MI-H5.1, MI-H5.2 e
MI-H5.3). These compounds were properly characterized by spectroscopic
techniques such as IR, 1H and 13C NMR. The compounds MI-H1.1, MIH1.2,
M1-H2.2, MI-H2.5, MI-H3.2 e MI-H3.4 tested to antifungal
activity and the results showed the four of the present activity to inhibit five
of six Candidum species with MIC in the range of 64 μg/mL. === Entre os compostos da classe heterocíclica, os mesoiônicos são
betaínas heterocíclicas planas e não aromáticas estabilizadas por
deslocalização de elétrons. Apresentam propriedades que podem ser
aplicadas na área de cristais líquidos, óptica não-linear e principalmente na
área de desenvolvimentos de novos fármacos, uma vez que esses
compostos possuem um amplo espectro de atividades biológicas tais como:
antibacteriana, antitumoral, antifúngica, antimalárica, analgésica,
antiinflamatória, anticonvulsivante, etc. Neste trabalho relatamos a síntese
e caracterização dos compostos mesoiônicos da classe 1,3-tiazólio-5-tiolato
(MI-H1.1, MI-H1.2, MI-H1.3) na forma de base livre e seus derivados na
forma de sais S-metilados e S-etilados (MI-H2.1, MI-H2.2, MI-H2.3, MIH2.4,
MI-H2.5 e MI-H2.6) e dos compostos mesoiônicos da classe 1,3-
diazolio-5-tiolato (MI-H4.1, MI-H4.2, MI-H4.3 e MI-H4.4) na forma de
base livre e seus derivados na forma de sais S-etilados (MI-H5.1, MI-H5.2
e MI-H5.3). Todos os compostos foram devidamente caracterizados por
técnicas espectroscópicas de IV, RMN de 1H e 13C. Dos dezesseis compostos,
apenas os compostos MI-H1.1, MI-H1.2, M1-H2.2, MI-H2.5, MI-H3.2 e
MI-H3.4 foram avaliados na atividade antifúngicas e 4 deles apresentaram
ótima atividade inibindo cinco das seis espécies de Candida com CIM na
faixa de 64 μg/mL.
Palavras-chave: Compostos Mesoiônicos, Atividade Antifúngica, 1,3-tiazólio-
5-tiolato, 1,3-diazólio-5-tiolato
Entre os compostos da classe heterocíclica, os mesoiônicos sãobetaínas heterocíclicas planas e não aromáticas estabilizadas pordeslocalização de elétrons. Apresentam propriedades que podem seraplicadas na área de cristais líquidos, óptica não-linear e principalmente naárea de desenvolvimentos de novos fármacos, uma vez que essescompostos possuem um amplo espectro de atividades biológicas tais como:antibacteriana, antitumoral, antifúngica, antimalárica, analgésica,antiinflamatória, anticonvulsivante, etc. Neste trabalho relatamos a síntesee caracterização dos compostos mesoiônicos da classe 1,3-tiazólio-5-tiolato(MI-H1.1, MI-H1.2, MI-H1.3) na forma de base livre e seus derivados naforma de sais S-metilados e S-etilados (MI-H2.1, MI-H2.2, MI-H2.3, MIH2.4,MI-H2.5 e MI-H2.6) e dos compostos mesoiônicos da classe 1,3-diazolio-5-tiolato (MI-H4.1, MI-H4.2, MI-H4.3 e MI-H4.4) na forma debase livre e seus derivados na forma de sais S-etilados (MI-H5.1, MI-H5.2e MI-H5.3). Todos os compostos foram devidamente caracterizados portécnicas espectroscópicas de IV, RMN de 1H e 13C. Dos dezesseis compostos,apenas os compostos MI-H1.1, MI-H1.2, M1-H2.2, MI-H2.5, MI-H3.2 eMI-H3.4 foram avaliados na atividade antifúngicas e 4 deles apresentaramótima atividade inibindo cinco das seis espécies de Candida com CIM nafaixa de 64 μg/mL.
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