Contribuição ao conhecimento químico de espécies de Hyptis com ocorrência no semiárido paraibano: Hyptis macrostrachys Benth. e Hyptis umbrosa Salzm. Ex Benth.

• Main Author: Costa, Vicente Carlos de Oliveira
• Other Authors: Silva, Marcelo Sobral da
• Format: Others
• Language: Portuguese
• Published: Universidade Federal da Paraí­ba 2015
• Subjects: Hyptis macrostachys; Hyptis umbrosa; Lamiaceae; Hiptenol; Hiptenolídeo; Hyptenol; Hyptenolide; CIENCIAS BIOLOGICAS::FARMACOLOGIA
• Online Access: http://tede.biblioteca.ufpb.br:8080/handle/tede/6795

Made available in DSpace on 2015-05-14T12:59:55Z (GMT). No. of bitstreams: 1 arquivototal.pdf: 8172962 bytes, checksum: ccd3348e9b6251ca6982caf521b2f2ce (MD5) Previous issue date: 2013-11-21 === Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES === Lamiaceae family has 295 genera and about 7,775 species with cosmopolitan distribution. It is estimated that 22 genera and 402 species occur in Brazil. This study describes the phytochemical study of two species of the genus Hyptis found in semiarid Paraiba, Hyptis macrostachys Benth. and Hyptis umbrosa Salzm. ex Benth. Leaves and stems of the species studied were subjected to extraction and subsequently processes of filtration and chromatography of their extracts. Posteriorly, chemical structures of the isolated compounds were identified and/or determined by spectroscopic methods. The crude ethanol extract (CEE) of Hyptis macrostachys obtained phases hexane, and dichlorometane and ethyl acetate. In study of dichlorometanic phase from H. macrostachys were isolated five substances by conventional chromatographic methods: two diterpenes, beier-15-en-17-ol (erytroxilol B) encoded as Hm-1, isolated as before and ent-labda (8)-17.14-dien,9,13-epoxy-12α-hydroxy-19-oic acid (Hm-3) unpublished literature (hyptenol); two triterpenes, 3-β-acetoxy-olean-12-en-28-oic (acetate oleanolic acid) and 3β-hydroxy-lup-20 (29)-on-28-oic acid (betulinic acid), have previously been isolated from species of Hyptis (Hm-2 and Hm-4, respectivety), plus a pyrone 6R-[(5'S, 6'S-diacetoxy)-1'Z, 3'E-heptenyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one (Hm-5), unpublished literature (hyptenolide). From ethyl acetate phase two triterpens have been isolated, a mixture of ursolic and oleanolic acids (Hm-6) and 2α,3β,19α-trihydroxy-urs-12-en-28-oic acid (tormentic acid), encoded as Hm-7. The CCE from Hyptis umbrosa was subjected to medium pressure chromatography. The fractions were monitored by TLC and assembled according to their chromatographic profiles. In CEE of Hyptis umbrosa, two diterpens were isolated, pomifrim D (Hu-1) first reported in this species, but its NMR data were completely reassignment and salviol (Hu-2), previously isolated from other species of Lamiaceae family. How many species of Lamiaceae are known to have significant amount of essential oils, it was decided to analyze the fresh leaves of Hyptis macrostachys and Hyptis umbrosa was extracted by hydrodistillation in clevenger apparatus and characterized by GC-MS. The chemical constitution of the essential oils of Hyptis macrostachys and Hyptis umbrosa was 98.37 and 92.9%, respectively, of monoterpenes and sesquiterpenes. Being 1,8-cineole (36.3%) the major constituent for Hyptis macrostachys and fenchona (24.8%) for Hyptis umbrosa, consistent with the chemical composition of essential oils of other species of Lamiaceae. These results contributed to the phytochemical study of the species of the semiarid of Paraíba, H. macrostachys and H. umbrosa with the structural identification of nine substances, two of the unpublished (hyptenol and hyptenolide). === A família Lamiaceae possui 295 gêneros e cerca de 7.775 espécies com distribuição cosmopolita. Estima-se que 22 gêneros e 402 espécies ocorrem no Brasil. Neste trabalho, realizou-se um estudo fitoquímico de duas espécies do gênero Hyptis encontradas no semiárido paraibano, Hyptis macrostachys Benth. e Hyptis umbrosa Salzm. ex Benth. As folhas e os caules das espécies em estudo foram submetidas a processos de extração, de filtração e cromatografia de seus respectivos extratos. Posteriormente, as estruturas químicas das substâncias isoladas foram identificadas e/ou determinadas por métodos espectroscópicos. Do extrato etanólico bruto (EEB) de Hyptis macrostachys obteve-se as fases hexânica, diclorometano e acetato de etila. No estudo da fase diclorometânica de H. macrostachys foram isoladas cinco substâncias através de métodos cromatográficos convencionais, sendo dois diterpenos: o beier-15-en-17-ol (eritroxilol B), codificado como Hm-1, isolado anteriormente e o ácido ent-labda(8)-17,14-dien,9,13-epóxi,12α-hidroxi-19-oico (Hm-3), inédito na literatura (hiptenol); dois triterpenos: 3-β-acetoxi-olean-12-en-28-oico (acetato de ácido oleanólico) e o ácido 3β-hidroxi-lup-20(29)-en-28-oico (ácido betulínico), isolados anteriormente de espécies de Hyptis (Hm-2 e Hm-4, respectivamente); além de uma pirona 6R-[(5 S,6 S-diacetoxi)-1 Z,3 E-heptenil]-5,6-diidro-2H-pirano-2-ona (Hm-5), inédita na literatura (hiptenolídeo). Da fase acetato de etila foram isolados dois triterpenos, sendo uma mistura dos ácidos oleanólico e ursólico (Hm-6) e o ácido 2α,3β,19α-triidroxi-urs-12-en-28-oico (ácido tormêntico), codificado como Hm-7. O EEB de Hyptis umbrosa foi submetido à cromatografia de média pressao. As frações obtidas foram monitoradas por CCDA e reunidas de acordo com os seus respectivos perfis cromatográficos. Do EEB de Hyptis umbrosa, foram isolados dois diterpenos: o pomiferin D (Hu-1), relatado pela primeira vez nesta espécie, porém seus dados de RMN foram completamente reassinalados, e o salviol (Hu-2), isolado anteriormente em outras espécies da família Lamiaceae. Como várias espécies de Lamiaceae são conhecidas por apresentarem quantidade significativa de óleos essenciais, decidiu-se analisar as folhas frescas de Hyptis macrostachys e Hyptis umbrosa, onde os óleos essenciais foram extraídos por hidrodestilação em aparelho de clevenger e caracterizados por cromatografia gasosa acoplada à espectroscopia de massas (CG-EM). A constituição química dos óleos essenciais de Hyptis macrostachys e Hyptis umbrosa foi de 98,37 e 92,9%, respectivamente, de monoterpenos e sesquiterpenos. Sendo o 1,8-cineol (36,3%) o constituinte majoritário para Hyptis macrostachys e a fenchona (24,8%) para Hyptis umbrosa, compatíveis com a composição química de óleos essenciais de outras espécies de Lamiaceae. Esses resultados contribuiram com o estudo fitoquímico das espécies do semiárido paraibano, H. macrostachys e H. umbrosa, com a identificação estrutural de nove substâncias, sendo duas inéditas na literatura (hiptenol e hiptenolídeo).