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Previous issue date: 2011-02-22 === Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES === The Asteraceae family has cosmopolitan distribution, including about 1.100 genus
and about 25.000 species. Chemical and pharmacological studies are not yet known
in the genus Pithecoseris. The family Solanaceae A. Juss. has a worldwide
distribution, including about 150 genus and approximately 3000 species. The genus
Solanum comprises about 1000 species. Many species of Solanum are known as
"jurubeba", a word that comes from the Tupi-Guarani yu'beba, which is associated
with the presence of thorns and is used in folk medicine for various purposes. This
paper describes the isolation, structural identification and biological activities of some
chemical constituents of the flowers of Pithecoseris pacourinoides Mart. (Asteraceae)
and roots of Solanum rhytidoandrum Sendtn. (Solanaceae), with the objective of
contributing to the knowledge chemotaxonomic of the genera Pithecoseris and
Solanum, as well as families Asteraceae and Solanaceae. The chemical constituents
were identified by analysis of data obtained by spectroscopic methods as Infrared, 1H
and 13C Nuclear Magnetic Resonance, with the add of two-dimensional techniques,
Mass spectroscopy, and compared with values from the literature. Phytochemical
study of the ethyl acetate phase of Pithecoseris pacourinoides Mart. resulted in the
isolation of the steroids Sitosterol-3-O-b-D-glucopyranoside and Stigmasterol-3-O-b-
D-glucopyranoside and flavonoids 5,7,4'-trihydroxyflavone, 3-O-methylquercetin and
quercetin 3-O-α-L-rhamnoside, all first reported in the genus. Phytochemical study of
the roots of Solanum rhytidoandrum Sendtn. resulted in the isolation of an alkaloid
steroidal glycoside called xilosilsolamargina, first time reported in the species. The
phases and extracts Pithecoseris pacourinoides Mart. were subjected to a bioassay
with Artemia salina Leach which provided a direction for studies in search of new
biologically active molecules in the other phases. The 3-O-methylquercetin and
xilosilsolamargina were subjected to cytotoxicity assay against K562 line leukemia
cell demonstrating that the analyzed constituents have excellent antitumor activity in
vitro, concentration-dependent manner. The isolation of metabolites in species
Pithecoseris pacourinoides Mart. and Solanum rhytidoandrum Sendtn. associated
with biological assays showed a high potential of the study. === A família Asteraceae possui distribuição cosmopolita, incluindo cerca de 1.100
gêneros e aproximadamente 25.000 espécies. Estudos químicos e farmacológicos
ainda não são conhecidos no gênero Pithecoseris. A família Solanaceae A. Juss.
possui distribuição cosmopolita, incluindo cerca de 150 gêneros e aproximadamente
3000 espécies. O gênero Solanum é composto por aproximadamente 1000
espécies. Muitas espécies de Solanum são conhecidas como jurubeba , palavra
originária do Tupi-guarani yu beba, que está associada a presença de espinhos,
sendo empregadas na medicina popular para vários fins. O presente trabalho
descreve o isolamento, identificação estrutural e atividades biológicas de alguns
constituintes químicos das inflorescências de Pithecoseris pacourinoides Mart.
(Asteraceae) e raízes de Solanum rhytidoandrum Sendtn. (Solanaceae), com o
objetivo de contribuir para o conhecimento quimiotaxonômico dos gêneros
Pithecoseris e Solanum, bem como das famílias Asteraceae e Solanaceae. Os
constituintes químicos foram identificados através da análise de dados obtidos por
métodos espectroscópicos como IV e RMN de 1H e 13C uni e bidimensionais,
espectroscopia de massas, além de comparação com dados da literatura. O estudo
fitoquímico da fase acetato de Pithecoseris pacourinoides Mart. resultou no
isolamento dos esteróides Sitosterol-3-O-b-D-glicopiranosídeo e Estigmasterol-3-O-
b-D-glicopiranosídeo e os flavonóides 5,7,4 -trihidroxiflavona (apigenina), 3-metoxi-
5,7,3 ,4 -tetrahidroxiflavona (3-O-metilquercetina) e Quercetina 3-O-α-L-raminosídeo,
todos relatados pela primeira vez no gênero. O estudo fitoquímico das raízes de
Solanum rhytidoandrum Sendtn. resultou no isolamento de um alcalóide esteroidal
glicosilado denominado xilosilsolamargina, relatado pela primeira vez na espécie. As
fases e extratos de Pithecoseris pacourinoides Mart. foram submetidas a um
bioensaio frente Artemia salina Leach o qual forneceu um direcionamento para
estudos em busca de novas moléculas biologicamente ativas nas demais fases. A 3-
O-metilquercetina e a xilosilsolamargina foram submetidas ao ensaio de
citotoxicidade frente células leucêmicas da linhagem k562 demonstrando que os
constituintes avaliados apresentam excelente atividade antitumoral in vitro de
maneira concentração-dependente. O isolamento dos metabólitos nas espécies
Pithecoseris pacourinoides Mart. e Solanum rhytidoandrum Sendtn. associado aos
ensaios biológicos evidenciou um elevado potencial do estudo.
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