Síntese de 2-fenil-3H-pirimidin-4-onas 6-metilsubstituídas e 4- trifluormetil-2-ureído pirimidinas

• Main Author: Fantinel, Leonardo
• Other Authors: Zanatta, Nilo
• Format: Others
• Language: Portuguese
• Published: Universidade Federal de Santa Maria 2017
• Subjects: Benzamidine hydrochloride; Bromination; Dicianidiamida; Pyrimidinones; CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
• Online Access: http://repositorio.ufsm.br/handle/1/4171

Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior === This study was carried out in three parts: At first, three methods for the bromination of 6-alkylsubstituted 2-phenyl-3H-pyrimidin-4-ones was developed for the synthesis of: (i) a new series of 6-alkylsubstituted 5-bromo-2-phenyl-3H-pyrimidin-4-ones, (ii) a new series of 6-(1-bromoalkyl)-2-phenyl-3H-pyrimidin-4-ones, and (iii) e new series of 5-bromo-6-(1-bromoalkyl)-2-phenyl-3H-pyrimidin-4-ones. On the second part, the brominated pyrimidines obtained, were used to synthesize new 6-methylsubstituted 2-phenyl-3Hpyrimidin-4-ones from the reaction of the brominated pyrimidinones with primary and secondary amines, pyridine and sodium azide. On the third part, a new series of 5- e 6-substituted 4-trifluoromethyl-2-ureido pyrimidines was prepared, in good yields, from the cyclocondensation reaction of β- alkoxyvinyl-trifluoromethylketones substituted and dicyanodiamide. The products synthesized in this study were obtained in good yields and were characterized by GC-MS and 1H e 13C RMN spectroscopy. The purity of the products was assured by elemental analysis. Some compounds such as 5-bromo-2-phenyl-6-propyl-3H-pyrimidin-4-one, 5-bromo-6-(1- bromopropyl)-2-phenyl-3H-pyrimidin-4-one, 5-bromo-6-(1-bromobutyl)-2-phenyl-3H-pyrimidin-4-one, 6-(1-azidoethyl)-5-bromo-2-phenyl-3H-pyrimidin-4-one, 6-(1-azidopropyl)-5-bromo-2-phenyl-3H-pyrimidin-4-one, and 6-(1-azidobutyl)-5-bromo-2-phenyl-3H-pyrimidin-4-one, exhibited significant antimicrobial activity against some microorganisms, such as Candida albicans, Saccharomyces cerevisiae, Staphylococcus aureus, Salmonela, Klebsiela pneumonie among others. === Este trabalho foi realizado em três etapas. Na primeira, foram desenvolvidos três métodos de bromação de 2-fenil-3H-pirimidin-4-onas 6-alquilsubstituídas para a obtenção de: (i) uma série inédita de 5-bromo-2-fenil-3H-pirimidin-4-onas 6-alquilsubstituídas, (ii) uma série inédita de 6-(1- bromoalquil)-2-fenil-3H-pirimidin-4-onas e (iii) uma série inédita de 5-bromo-6-(1-bromoalquil)-2-fenil-3H-pirimidin-4-onas. Na segunda etapa, as pirimidinas bromadas, obtidas na etapa anterior, foram utilizadas para sintetizar novas 2-fenil-3H-pirimidin-4-onas 6-metilsubstituídas através de reações das pirimidinonas bromadas com aminas primárias e secundárias, piridina e azida de sódio. Na terceira etapa, foi sintetizada uma nova série de 4-trifluormetil-2-ureído pirimidinas 5- e 6-substituídas a partir de reações de ciclocondensação entre -alcoxivinil-fluormetilcetonas substituídas e dicianodiamida. Os produtos sintetizados neste trabalho foram obtidos em bons rendimentos e foram caracterizados por CG-EM e RMN de 1H e 13C. A pureza dos produtos foi comprovada por análise elementar. Alguns compostos como 5-bromo-2-fenil-6-propil-3H-pirimidin-4-ona, 5-bromo-6-(1-bromopropil)-2-fenil-3H-pirimidin-4-ona, 5-bromo-6-(1-bromobutil)-2-fenil-3Hpirimidin-4-ona, 6-(1-azidoetil)-5-bromo-2-fenil-3H-pirimidin-4-ona, 6-(1- azidopropil)-5-bromo-2-fenil-3H-pirimidin-4-ona e 6-(1-azidobutil)-5-bromo-2-fenil-3H-pirimidin-4-ona, apresentaram atividade antimicrobiana significativa contra alguns microorganismos como Candida albicans, Saccharomyces cerevisiae, Staphylococcus aureus, Salmonela, Klebsiela pneumonie e outras.