| Summary: | Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior === In the following work, a series of new 2,4,5 trisubstituted 1,3-imidazoles 11 and 12 were synthesized from 1-aryl-2-(chalcogenophen-2-yl)-1,2-diketones targeting the union of two classes of interesting heterocycles the imidazoles and chalcogenophenes. Using a modified Radziszewski multicomponent reaction for the synthesis of 2,4,5-trisubstituded 1,3-imidazoles 11 and 12, is reacted 1-aryl-2-(chalcogenophen-2-yl)-1,2-diketones 8a-c and 9a-c with aldehydes 10a-d (a = benzaldehyde, b = 4-methoxy-benzaldehyde, c = 4-chloro-benzaldehyde and d = octanal) in ammonium acetate and acetic acid. Compounds 11, thiophene derivatives, and compounds 12, selenophene derivatives were obtained with yields ranging 44-98% and from 37-82%, respectively. The study can demonstrate both the reactivity of 1,2-diketones used as the substituents exert influence in the formation of 2,4,5-trisubstituded 1,3-imidazoles. === No presente trabalho, uma série inédita de 1,3-imidazois-2,4,5-trissubstituídos 11/12 foi sintetizada, a partir de diferentes 1,2-dicetonas derivadas de calcogenofenos, com o objetivo de associar duas classes de heterocíclos interessantes, os 1,3-imidazois e os calcogenofenos. Para a síntese dos 1,3-imidazois-2,4,5-trissubstituídos 11 e 12 foi utilizada a reação multicomponente de Radziszewski modificada, em que reagiram-se as 1,2-dicetonas derivadas de calcogenofenos 8a-c e 9a-c com aldeídos 10a-d (a = benzaldeído, b = 4-metóxi-benzaldeído, c = 4-cloro-benzaldeído e d = octanal) em acetato de amônio e ácido acético. Os compostos 11, derivados do tiofeno, e os compostos 12, derivados do selenofeno, foram obtidos com rendimentos que variaram de 44 a 98% e de 37 a 82%, respectivamente. O estudo pode demonstrar tanto a reatividade das 1,2-dicetonas utilizadas como a influência que os substituintes exercem na formação dos 1,3-imidazois-2,4,5-trissubstituídos.
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