Síntese de 2-Benzil(metil)tio-6-aril(metil)pirimidinas-4-carboxilato de Etila e seus Ácidos Derivados

• Main Author: Fortes, Andressa Silveira
• Other Authors: Zanatta, Nilo
• Format: Others
• Language: Portuguese
• Published: Universidade Federal de Santa Maria 2013
• Subjects: Pirimidinas; Reação de ciclocondensação; Reação de hidrólise básica; CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
• Online Access: http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10522

Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico === This work presents a simple and versatile synthetic strategy for the preparation of a novel series of Ethyl 2-Benzyl(methyl)tiopyrimidines-4-carboxylate 6-substituted and their acids derivatives. The Ethyl 2-Benzyl(methyl)tiopyrimidines-4-carboxylate 6-substituted were obtained from the reaction of 2-Benzyl(methyl)isothiourea with Ethyl 4-Aryl(methyl)-4-methoxy-2-oxo-3-butenoates (where Ar= Ph, 4-FC6H4, 4-BrC6H4, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4 and 4-NO2C6H4), in the presence of sodium carbonate in ethanol and water to produce the corresponding Ethyl 2-Benzyl(methyl)tiopyrimidines-4-carboxylate 6-substituted with good yields (52-94%). Acids derivatives of these Pyrimidines were obtained from the reaction one-pot" of 2-Benzyl(methyl)isothiourea with Ethyl 4-Aryl(methyl)-4-methoxy-2-oxo-3-butenoates (where Ar = Ph; 4-FC6H4, 4-BrC6H4, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4 and 4-NO2C6H4), in the presence of sodium carbonate in ethanol and water and, subsequently, with the addition of a solution of sodium hydroxide, producing the respective acids 2-Benzyl(methyl)thiopyrimidines-4-carboxylic 6-substituted with good yields (35-90%). The pyrimidines obtained in this study were identified by Hydrogen Nuclear Magnetic Resonance, Nuclear Magnetic Resonance Carbon-13, Infrared Spectroscopy, Elemental Analysis and Mass Spectroscopy. === Este trabalho apresenta uma estratégia sintética simples e versátil para a preparação de uma série de 2-Benzil(metil)tiopirimidinas-4-carboxilato de Etila 6-substituídas e seus Ácidos Derivados inédita. As 2-Benzil(metil)tiopirimidinas-4-carboxilato de Etila 6-substituídas foram obtidas a partir da reação de 2-Benzil(metil)isotiouréia com 4-Aril(metil)-4-metóxi-2-oxo-3-butenoatos de Etila (onde Ar= Ph, 4-FC6H4, 4-BrC6H4, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4 e 4-NO2C6H4), com a presença de carbonato de sódio em etanol e água, produzindo as respectivas 2-Benzil(metil)tiopirimidinas-4-carboxilato de Etila 6-substituídas com rendimentos bons (52-94%). Os ácidos derivados destas pirimidinas foram obtidas a partir da reação one-pot de 2-Benzil(metil)isotiouréia com 4-Aril(metil)-4-metóxi-2-oxo-3-butenoatos de Etila (onde Ar= Ph, 4-FC6H4, 4-BrC6H4, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4 e 4-NO2C6H4), com a presença de carbonato de sódio em etanol e água e, posteriormente, com a adição de uma solução de hidróxido de sódio, produzindo os respectivos Ácidos 2-Benzil(metil)tiopirimidinas-4-carboxílicos 6-substituídos com rendimentos bons (35-90%). As pirimidinas obtidas neste trabalho foram identificadas por Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio, Ressonância Magnética Nuclear de Carbono-13, Espectroscopia de Infravermelho, Análise Elementar e Espectroscopia de Massas.