Summary: | Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico === This work presents a simple and versatile synthetic strategy for the preparation of a novel series of Ethyl 2-Benzyl(methyl)tiopyrimidines-4-carboxylate 6-substituted and their acids derivatives.
The Ethyl 2-Benzyl(methyl)tiopyrimidines-4-carboxylate 6-substituted were obtained from the reaction of 2-Benzyl(methyl)isothiourea with Ethyl 4-Aryl(methyl)-4-methoxy-2-oxo-3-butenoates (where Ar= Ph, 4-FC6H4, 4-BrC6H4, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4 and 4-NO2C6H4), in the presence of sodium carbonate in ethanol and water to produce the corresponding Ethyl 2-Benzyl(methyl)tiopyrimidines-4-carboxylate 6-substituted with good yields (52-94%).
Acids derivatives of these Pyrimidines were obtained from the reaction one-pot" of 2-Benzyl(methyl)isothiourea with Ethyl 4-Aryl(methyl)-4-methoxy-2-oxo-3-butenoates (where Ar = Ph; 4-FC6H4, 4-BrC6H4, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4 and 4-NO2C6H4), in the presence of sodium carbonate in ethanol and water and, subsequently, with the addition of a solution of sodium hydroxide, producing the respective acids 2-Benzyl(methyl)thiopyrimidines-4-carboxylic 6-substituted with good yields (35-90%).
The pyrimidines obtained in this study were identified by Hydrogen Nuclear Magnetic Resonance, Nuclear Magnetic Resonance Carbon-13, Infrared Spectroscopy, Elemental Analysis and Mass Spectroscopy. === Este trabalho apresenta uma estratégia sintética simples e versátil para a preparação de uma série de 2-Benzil(metil)tiopirimidinas-4-carboxilato de Etila 6-substituídas e seus Ácidos Derivados inédita.
As 2-Benzil(metil)tiopirimidinas-4-carboxilato de Etila 6-substituídas foram obtidas a partir da reação de 2-Benzil(metil)isotiouréia com 4-Aril(metil)-4-metóxi-2-oxo-3-butenoatos de Etila (onde Ar= Ph, 4-FC6H4, 4-BrC6H4, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4 e 4-NO2C6H4), com a presença de carbonato de sódio em etanol e água, produzindo as respectivas 2-Benzil(metil)tiopirimidinas-4-carboxilato de Etila 6-substituídas com rendimentos bons (52-94%).
Os ácidos derivados destas pirimidinas foram obtidas a partir da reação one-pot de 2-Benzil(metil)isotiouréia com 4-Aril(metil)-4-metóxi-2-oxo-3-butenoatos de Etila (onde Ar= Ph, 4-FC6H4, 4-BrC6H4, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4 e 4-NO2C6H4), com a presença de carbonato de sódio em etanol e água e, posteriormente, com a adição de uma solução de hidróxido de sódio, produzindo os respectivos Ácidos 2-Benzil(metil)tiopirimidinas-4-carboxílicos 6-substituídos com rendimentos bons (35-90%).
As pirimidinas obtidas neste trabalho foram identificadas por Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio, Ressonância Magnética Nuclear de Carbono-13, Espectroscopia de Infravermelho, Análise Elementar e Espectroscopia de Massas.
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