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Previous issue date: 2012-08-24 === Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) === This work is a contribution to the study of the crystal, molecular and supramolecular structures as well as the conformation in vacuum of
decahydrophenantrene derivatives.
(4aS,4bR,7R,10aS)-3,7-Dimethyl-10a- (propan-2-yl)-1,4,4a,4b,5,6,7,8,10,10a-decahydrophenanthrene-1,4-dione (Compound 1) In this compound, C19H26O2, the A ring adopts a chair conformation, whereas the B and C rings both adopt distorted half-chair conformations with the quaternary C atom common to both rings lying 0.577 (3) and 0.648 (3) Å out of the approximate plane defined by the remaining five C atoms (r.m.s.deviations = 0.1386 and 0.1156 Å for the B and C rings, respectively).
Molecules are assembled in the crystal through C—H…O interactions involving both carbonyl O atoms, which lead to supramolecular chains aligned along the b axis. (4R,4aS,4bS,7R,10aR )-4-Hydroxy-4a,7-dimethyl-2-(propan-2-
yl)-1,4,4a,4b,5,6,7,8,10,10a-decahydrophenanthren-1-one (Compound 2)
In this compound, C19H28O2, the A ring adopts a chair conformation, and each of the B and C rings adopts a distorted half-chair conformation with the methine C atom in the CH2C(H)C( O) residue, common to both rings, lying 0.6397 (19) and 0.6328 (18) Å out of the approximate plane defined by the remaining five C atoms (r.m.s. deviations = 0.0791 and 0.0901 Å for rings B and
C, respectively). Helical supramolecular chains along the a axis mediated by hydroxy– carbonyl O—H…O hydrogen bonds feature in the crystal packing. (4R,4aS,4bS,5R,10aR)-4-Hydroxy-4a,5-dimethyl-2-(propan-2-yl)- 1,4,4a,4b,5,6,7,8,10,10a-decahydrophenanthren-1-one (Compound 3) In this compound, C19H28O2, the A ring adopts a chair conformation. Both the B and C rings adopt envelope conformations with the C atoms common to both rings and adjacent to the carbonyl and hydroxyl groups, respectively, lying
0.604 (3) and 0.634 (3) Å out of the mean planes defined by the remaining five C atoms of rings B and C, respectively (r.m.s. deviations = 0.0100 and 0.0157 Å, respectively). The formation of linear supramolecular chains along the a axis
mediated by hydroxy-O—H…O(carbonyl) hydrogen bonds is the most prominent feature of the crystal packing. The calculated and crystallographic structures are shown to be similar so that, in this case, the intermolecular interactions and consequently the crystal
packing has almost no influence on the molecular conformation. === Este trabalho é uma contribuição ao estudo de estruturas cristalinas, moleculares e supramoleculares como também a conformação no vácuo de derivados de decahidrofenantrenos.
(4aS,4bR,7R,10aS)-3,7-Dimetil-10a- (propan-2-il)-1,4,4a,4b,5,6,7,8,10,10adecahidrofenantren-
1,4-diona (Composto 1) Neste composto, C19H26O2, o anel A está em conformação de
cadeira, enquanto ambos os anéis B e C estão em conformação de meia-cadeira distorcida com o átomo de carbono quaternário comum à ambos os anéis estando 0.577 (3) e 0.648 (3) Å fora do plano calculado definido pelos outros cinco átomos de carbono (desvios r.m.s. = 0.1386 e 0.1156 Å para os anéis B e C, respectivamente). O arranjo das moléculas no cristal é governado por interações C—H…O envolvendo ambos os átomos de oxigênio carbonílicos, formando cadeias supramoleculares alinhadas ao longo do eixo b. (4R,4aS,4bS,7R,10aR )-4-Hidroxi-4a,7-dimetil-2-(propan-2- il)-1,4,4a,4b,5,6,7,8,10,10a-decahidrofenantren-1-ona (Composto 2)
Neste composto, C19H28O2, o anel A está em conformação de cadeira e cada um dos anéis B e C estão em conformação de meia-cadeira
distorcida com o átomo de carbono metilênico do resíduo CH2C(H)C(O), comum à ambos os anéis, estando 0.6397 (19) and 0.6328 (18) Å fora do plano calculado definido pelos cinco átomos de carbono remanescentes (desvios r.m.s. = 0.0791 e 0.0901 Å para os anéis B e C, respectivamente). No empacotamento
cristalino encontram-se cadeias supramoleculares helicoidais paralelas ao eixo a,
mediadas por ligações de hidrogênio hidróxi-carbonil O—H…O. (4R,4aS,4bS,5R,10aR)-4-Hidroxi-4a,5-dimetil-2-(propan-2-il)-
1,4,4a,4b,5,6,7,8,10,10a-decahidrofenantren-1-ona (Composto 3) Neste composto, C19H28O2, o anel A está em conformação de cadeira.
Ambos os anéis B e C estão em conformação de envelope com os átomos de carbonos adjacentes aos grupos carboxila e hidroxila e comuns à ambos os anéis estando 0.604 (3) e 0.634 (3) Å fora do plano médio definido pelos cinco átomos de carbono restantes dos anéis B e C, respectivamente (desvios r.m.s. = 0.0100
para o anel B e 0.0157 Å para o anel C). A característica mais marcante do
empacotamento cristalino é a formação de cadeias supramoleculares lineares ao
longo do eixo a mediadas por ligações de hidrogênio hidróxi O—H…O (carbonil).
As estruturas cristalográficas e as calculadas são similares, portanto neste caso as interações intermoleculares e consequentemente o empacotamento cristalino influem muito pouco na conformação molecular.
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