Estudo fitoquímico de Conchocarpus marginatus (Rutaceae), e avaliação do potencial biológico dos compostos isolados

• Main Author: Bellete, Barbara Sayuri
• Other Authors: Silva, Maria Fátima das Graças Fernandes da
• Format: Others
• Language: Portuguese
• Published: Universidade Federal de São Carlos 2016
• Subjects: Química orgânica; Conchocarpus marginatus; Alcalóides acridônicos; Fitoquímica; CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
• Online Access: https://repositorio.ufscar.br/handle/ufscar/6561

Made available in DSpace on 2016-06-02T20:36:46Z (GMT). No. of bitstreams: 1 5349.pdf: 6996225 bytes, checksum: 58705c45ef0e50d30f35cd6392ce7c15 (MD5) Previous issue date: 2013-03-27 === Financiadora de Estudos e Projetos === The specie Conchocarpus marginatus is native from Espírito Santo. This plant, that was recently reclassified by PIRANI e KALLUNKI, does not show chemical or biological data in literature yet. In this way, the phytochemical study of Co. marginatus described in this work, aim to contributed to chemosystematic of Rutaceae family, and a better classification of this genus in the family. The study allowed the isolation and identification of 12 substances, and were found mainly alkaloids derived from antranilic acid. They are: 2-phenyl-1- methyl-quinolin-4-one (11), 2-phenyl-1-methyl-7-methoxy-quinolin-4-one (12), 1-hydroxy-3-methoxy-N-metilacridone (6), Arborinine (7), Methyl-arborinine (8), 1-hydroxy-3,6-dimethoxy-N-metilacridone (10), 1,2,3,6-tetramethoxyacridone (9), 1,2,3,6-tetramethoxy-N-metilacridone (4) e 1-hydroxy-2,3,6- trimethoxy-N-metilacridone (5). The last four substances are new structures. Two different biological assays were performed with some isolated compounds. Assays in vitro of chlorophyll inhibition were performed in chloroplasts isolated from spinach leaves, aiming to found models to new photosynthesis inhibitor herbicides, by study of Chl a fluorescence. Substances isolated from Co. marginatus analysed in this assay were active, and the substance 9 was the most active in Chl a fluorescence measures. This result indicates that this molecule could damage the OEC complex and one of his action site is located in FSII, binding to Qa environment. In cytotoxic assays, the substance 6 is the more promising molecule against cancerígenas MCF-7 (breast adenocarcinoma), NCI-460 (non-small cell lung cancer) and A375-C5 (melanoma) cancer cells, showing respectively GJ50 values of 25, 20 e 22 μM. === A espécie Conchocarpus marginatus é nativa do Espírito Santo. Esta planta, que foi reclassificada em 1998 por PIRANI e KALLUNKI, ainda não apresenta dados químicos ou biológicos na literatura. Desta forma, o estudo fitoquímico de Conchocarpus marginatus descrito neste trabalho, visa contribuir com a quimiossistemática da família Rutaceae e também com a melhor classificação do gênero dentro da mesma. O estudo desta espécie levou ao isolamento e identificação de 12 substâncias, onde foram encontrados principalmente alcalóides derivados do ácido antranílico, sendo estes o 2-fenil-1-metil-quinolin- 4-ona (11), 2-fenil-1-metil-7-metoxi-quinolin-4-ona (12), 1-hidroxi-3-metoxi-Nmetilacridona (6), Arborinina (7), Metil-arborinina (8), 1-hidroxi-3,6-dimetoxi- N-metilacridona (10), 1,2,3,6-tetrametoxi-acridona (9), 1,2,3,6-tetrametoxi-Nmetilacridona (4) e 1-hidroxi-2,3,6-trimetoxi-N-metilacridona (5). Destes, os quatro últimos alcalóides acridônicos citados são estruturas novas. Dois diferentes ensaios biológicos foram realizados com alguns dos compostos isolados. Com o objetivo de se encontrar modelos para novos herbicidas inibidores da fotossíntese, foram realizados ensaios in vitro de inibição da fotossíntese, em cloroplastos isolados das folhas de espinafre, através do estudo de fluorescência da Clorofila a (Chl a). As substâncias isoladas de Conchocarpus marginatus testadas frente a este ensaio se mostraram todas ativas, sendo a substância 9 a que se apresentou potencialmente mais ativa nas medidas de fluorescência Chl a. Esse resultado indica que esta causaria dano ao complexo OEC e um de seus sítios de ação está localizado sobre o FSII, prendendo-se ao ambiente de QA. Nos ensaios citotóxicos, a substância 6 se apresentou como a mais promissora contra as células cancerígenas MCF-7 (adenocarcinoma da mama), NCI-460 (câncer de pulmão) e A375-C5 (cancro de melanoma), apresentando valores de GI50 de 25, 20 e 22 μM, respectivamente.