Reações de adição conjugada de indóis e oxindóis empregando organocatálise

Made available in DSpace on 2016-06-02T20:34:58Z (GMT). No. of bitstreams: 1 6386.pdf: 10686953 bytes, checksum: 9c9f4e927606a937a1c1848b9ffb9a5a (MD5) Previous issue date: 2014-08-07 === Universidade Federal de Sao Carlos === Organocatalysis has emerged as a powerful synthetic tool which accelera...

Full description

Bibliographic Details
Main Author: Silva, Rodrigo César da
Other Authors: Paixão, Márcio Weber
Format: Others
Language:Portuguese
Published: Universidade Federal de São Carlos 2016
Subjects:
Online Access:https://repositorio.ufscar.br/handle/ufscar/6326
Description
Summary:Made available in DSpace on 2016-06-02T20:34:58Z (GMT). No. of bitstreams: 1 6386.pdf: 10686953 bytes, checksum: 9c9f4e927606a937a1c1848b9ffb9a5a (MD5) Previous issue date: 2014-08-07 === Universidade Federal de Sao Carlos === Organocatalysis has emerged as a powerful synthetic tool which accelerated the development of new methods to obtain symmetric and asymmetric molecules. Furthermore, the use of small organic molecules such as amino acids derivatives, ureas, thioureas and squaramides are the leading characters in this area. In the present work, we designed a new class of organocatalysts, acting as hydrogen bond donors activation mode and subsequently catalytic activity was evaluated in the Michael addition type reactions of indoles to nitrostyrene. The synthetic route for obtaining the organocatalysts was extremely short, providing the product in just a single synthetic step in excellent yields. (CONTINUA...) === A organocatálise emergiu como uma poderosa ferramenta sintética e com isso acelerou o surgimento de novos métodos para obtenção de moléculas tanto simétrica como assimétrica. Além disso, o emprego de pequenas moléculas orgânicas, como os derivados de aminoácidos, uréias, tiouréias e esquaramidas vêm ganhando cada vez mais proeminência. No presente trabalho, foram planejados e sintetizados novos organocatalisadores doadores de ligação de Hidrogênio e posteriormente sua atividade catalítica foi avaliada em adições conjugadas do tipo 1,4 de indóis à nitroolefinas. Efetivamente, a rota sintética para a obtenção dos novos organocatalisadores foi extremamente curta, fornecendo o produto em apenas uma única etapa sintética em excelentes rendimentos. (CONTINUA...)