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Previous issue date: 2011-01-21 === Financiadora de Estudos e Projetos === PART I: Polymeric nanoparticles and bioassay-guided phytochemical investigation of Trichilia elegans e Trichilia catigua (Meliaceae) for the control of leaf-cutting ants Leaf-cutting ants are known as severe agricultural pests. Several compounds have been proposed for their control such as organophosphorus, pyrethroids and sulfluramid insecticides. However, non-target animals and environmental contamination are common problems and therefore new strategies to control these pests have been requested. In this context, this work involved the bioassay-guided study of T. elegans e T. catigua (Meliaceae) and also the development and characterization of three different nanoparticles, containing either ricinine, xanthyletin or rauianin for the control of leaf-cutting ants. Phytochemical investigations from active extracts and fractions have allowed to isolate 23 compounds (3 new), including sterols, coumarins, phenolic compounds, oxazol derivative, flavonoids and limonoids. The compound 3-(4'-hydroxyphenyl)-2-propenoic acid (4''-carboxyl)-phenyl ester (14), from T. elegans, showed high biologic activity against leaf-cutting ants. Additionally, the limonoid cedrelone, from T. catigua, was active against the symbiotic fungus of leaf-cutting ants (L. Leucoagaricus gongylophorus). The solvent displacement technique adopted here showed to be very efficient for the preparation of nanoparticle formulations containing either xanthyletin or rauianin. In addition, a novel method was developed for the encapsulation of ricinine. These natural insecticides were nanoencapsulated for the first time and the results observed here showed a better activity, more water dispersivity and stabilization of nanoparticles if compared to free compounds. === PARTE I: Nanopartículas poliméricas e estudo fitoquímico biomonitorado de Trichilia elegans e Trichilia catigua (Meliaceae) associados ao controle de formigas cortadeiras. As formigas cortadeiras são conhecidas por serem uma séria praga para a agricultura e vários compostos diferentes têm sido propostos para o controle destas, tais como, organofosforados, piretróides e sulfluramidas. No entanto, problemas com animais não-alvo e contaminações ambientais são extremamente comuns e assim novas estratégias de controle desses insetos se fazem necessárias. Nesse contexto, este trabalho envolveu o estudo biomonitorado de Trichilia elegans e T. catigua (Meliaceae) e também o desenvolvimento e caracterização de nanopartículas poliméricas, contendo ricinina, xantiletina ou rauianina para o controle de formigas cortadeiras. O estudo fitoquímico dos extratos e frações ativas permitiu o isolamento de 23 compostos (3 inéditos), incluindo esteróides, cumarinas, compostos fenólicos, derivado de oxazole, flavonóides e limonóides. O composto 3-(4'-hidroxifenil)-2- propenoato de 4''-carboxilfenil (14), isolado de Trichilia elegans apresentou alta atividade contra formigas cortadeiras. O limonóide cedrelona isolado de T. catigua foi ativo contra fungo simbionte (L. gongylophorus Leucoagaricus) da formiga cortadeira. O método de nanoprecipitação se mostrou eficiente para encapsulção de xantiletina e rauianina. Em adição um método novo, aqui denominado deposição interfacial/deslocamento do solvente, foi desenvolvido visando à encapsulação de ricinina. Estes formicidas naturais foram encapsulados pela primeira vez e os resultados aqui observados demonstraram maior atividade, dispersão em meio aquoso e estabilidade das nanopartículas em comparação aos compostos livres.
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