Hexabromoacetona como agente tribromoacetilante de álcoois e como mediadora na conversão de ácidos carboxílicos em amidas, na presença de trifenilfosfina

• Main Author: Kolling, Rosane
• Other Authors: Universidade Federal de Santa Catarina
• Format: Others
• Language: Portuguese
• Published: Florianópolis, SC 2012
• Subjects: Quimica; Amida Sintases; Hexabromoacetona; Tribromoacetilante; Tribromoacetatos de alquila; Trifenilfosfina
• Online Access: http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/93139

Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciencias Fisicas e Matematicas. Programa de Pós-Graduação em Química === Made available in DSpace on 2012-10-24T17:13:58Z (GMT). No. of bitstreams: 1 264141.pdf: 4020815 bytes, checksum: 8589710a3e652d57800037e984f5dc6d (MD5) === Neste trabalho, a HBA foi testada como agente tribromoacetilante de álcoois e como mediadora na conversão de ácidos carboxílicos em amidas, na presença de trifenilfosfina, a partir de reações com aminas. A HBA, não disponível comercialmente, foi preparada pelo método de Gilbert e caracterizada por p.f., IV, RMN de 13C e cristalografia de raios-X. A reação de HBA com álcoois, na presença de DMF, levou à formação dos respectivos tribromoacetatos de alquila apenas para álcoois pouco impedidos estericamente (metanol, etanol, n-propanol, n-butanol, n-pentanol, álcool iso-amílico) com rendimentos entre 55 % e 65 %, dependendo da estrutura do álcool. Os produtos, obtidos na forma de óleos incolores, foram caracterizados por IV, RMN de 1H e RMN de 13C. O método de tribromoacetilação de álcoois por HBA pode ser considerado bom comparando-se com outros reportados na literatura. As reações de ácidos carboxílicos (aromáticos e alifáticos) com aminas (aromáticas e alifáticas), mediadas por HBA, na presença de trifenilfosfina, levou à obtenção de amidas, em suaves condições, com rendimentosBR-FIUSC de 53 % a 90 %. As amidas, em sua maioria, sólidas e conhecidas, foram caracterizadas por p.f., IV e RMN de 1H. O método de obtenção de amidas mediadas por HBA tem grande aplicabilidade em função, principalmente, das suaves condições.