Regiosseletividade na abertura do anel do 1,3 - benzodioxol substituido com grupos eletron-retiradores

• Main Author: Radetski, Claudemir Marcos
• Other Authors: Universidade Federal de Santa Catarina
• Format: Others
• Language: Portuguese
• Published: 2012
• Subjects: Sintese organica; Teses; Reações quimicas
• Online Access: http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/75806

Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciencias Fisicas e Matematicas === Made available in DSpace on 2012-10-16T04:35:20Z (GMT). No. of bitstreams: 0Bitstream added on 2016-01-08T17:10:00Z : No. of bitstreams: 1 100041.pdf: 1825518 bytes, checksum: 7c58019fda58e4cb0c4ce992c105c66e (MD5) === O grupo do dioximetilênico (e.g., 1,3-benzodioxol) é encontrado em muitos produtos naturais, particularmente alcalóides. Esse grupo serve como um meio de proteção para os catecóis, pois como os arilalquiléteres, ele é inerte para uma grande variedade de reações químicas. No presente trabalho, estudou-se a regiosseletividade na abertura do anel dioximetilênico de 1,3-benzodioxól substituídos com grupos elétron-retiradores diante de alguns nucleófilos em solvente dipolar aprótico, e.g., propanotiol/DMF. Duas formas de ataque nucleofílico, conduzindo a dois produtos diferentes, foram observadas: um ataque ipso em um carbono do anel e um ataque no carbono metilênico.