Investigação química de organismos marinhos do sul do Brasil e da Argentina

• Main Author: Moritz, Maria Izabel Goularte
• Other Authors: Universidade Federal de Santa Catarina
• Format: Others
• Language: Portuguese
• Published: 2015
• Subjects: Farmácia; Esteroides; Organismos marinhos; Brasil; Argentina
• Online Access: https://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/132389

Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências da Saúde, Programa de Pós-Graduação em Farmácia, Florianópolis, 2014. === Made available in DSpace on 2015-04-29T20:59:14Z (GMT). No. of bitstreams: 1 333080.pdf: 7679469 bytes, checksum: 8eb994e8e8bd6bcdb187d0312c7a1489 (MD5) Previous issue date: 2014 === Visando à obtenção de novos compostos de interesse terapêutico, o trabalho tem como objetivo o isolamento e elucidação estrutural de substâncias obtidas de organismos marinhos de ocorrência no sul do Brasil e Argentina. O estudo químico das espécies do Brasil foi guiado pela avaliação da atividade anti-herpética, antimicrobiana, antiprotozoária e atividade citotóxica dos extratos e frações. Foram selecionados para investigação o octocoral Leptogorgia punicea coletado em ilhas da costa de Florianópolis, outro octocoral ainda não identificado e duas esponjas coletadas no sul da Argentina. O extrato em hexano (HE) do octocoral L. punicea inibiu o crescimento das cepas de S. aureus e C. albicans no ensaio de difusão em disco e ainda, o extrato em diclorometano apresentou uma inibição de 38,8% para as formas epimastigotas de T. cruzi. Cinco novas substâncias, 6ß-acetóxi-colestan- 3ß,5a,19-triol, 6ß-acetóxi-colestan-3ß, 5a,11ß?triol, 6ß-acetóxi-colest- 22-en-3ß,5a,11ß-triol, 24-nor-6ß-acetóxi-colest-22-en-3ß,5a,11ß-triol e 6ß-acetóxi-colest-22-en-3ß,5a,18-triol, denominadas de punicinóis A-E, foram isoladas do extrato etanólico do octocoral L. punicea e suas estruturas elucidadas por métodos espectroscópicos e espectrometria de massas de alta resolução. As substâncias isoladas apresentaram atividade citotóxica para a linhagem de câncer de pulmão de células não-pequenas (A549), com atividades mais promissoras para as substâncias, punicinol A e punicinol B com CI50 de 9,7 µM e 9,6 µM. Das espécies coletadas na Argentina, foram isolados cinco substâncias, dentre elas um bromoindol (6-bromo-1H-indol-3-carboxaldeído), o phidróxi benzaldeído, o nucleosídeo timidina em mistura com uracila e um sesquiterpeno denominado (+)-aromadendran-5-ol.<br> === Abstract : Marine organisms have provided a wide range of new compounds with diverse carbon skeletons and valuable biological activities. Aiming to obtain new compounds of therapeutic interest, the isolation and structural elucidation of substances obtained from marine organisms occurring in southern Brazil and Argentina was performed. The isolation was guided by the evaluation of antiviral, antimicrobial and antiprotozoal activity of the extracts, fractions and isolated compounds obtained in the process. The octocoral Leptogorgia punicea was selected for the research, collected on islands off the coast of Florianópolis, besides another unidentified octocoral and two sponges collected in Southern Argentina. As a result of the octocoral L. punicea, the hexane extract (HE) inhibited the growth of strains of S. aureus and C. albicans in the disk diffusion assay and also the dichloromethane extract showed an inhibition of 38.8% for epimastigotes of T. cruzi. Five new substances, 6ß-acetoxycholestan-3ß,5a,11ß-triol; 6ß-acetoxycholestan- 3ß,5a,18-triol; 6ß-acetoxycholest-22E-en-3ß,5a,11ß -triol; 24-nor-6ß- acetoxycholest-22E-en-3ß,5a,11ß-triol and 6ß-acetoxycholest-22E-en- 3ß,5a,18-triol, named punicinols A-E, were isolated from ethanol extract of octocoral Leptogorgia punicea. The five compounds induced in vitro cytotoxic effects against lung cancer A549 cells, while punicinols A and B were the most active, with IC50 values of 9.7 µM and 9.6 µM, respectively. The study with marine organisms from Argentina resulted in the isolation of five substances including one bromoindole (6-bromo-1H-indole-3-carboxaldehyde), p-hydroxy benzaldehyde, the thymidine nucleoside, uracil and a sesquiterpene called (+)aromadendran-5-ol.