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Previous issue date: 2002 === Com o objetivo de desenvolver uma metodologia para obtenção de produtos
cíclicos, mais especificamente lactonas e lactamas, via eletrossíntese e com a utilização
de complexos de metais de transição (níquel e cobalto) gerados in situ, dois caminhos
sintéticos foram planejados, ambos a partir de haletos aromáticos orto-substituídos. A
via 1 de síntese consistiu em ciclização intramolecular via etapa eletroquímica,
realizada com 12 precursores preparados por síntese química e portadores de olefinas
de diferentes reatividades. O resultado principal da via 1 foi a obtenção de duas
lactonas, sendo uma inédita e uma lactama de 5 membros. Os demais produtos
derivaram-se de hidrogenólise e saturação da ligação dupla. Já a via 2 de síntese
consistiu na realização de etapa eletroquímica de acoplamento bimolecular seguida de
etapa de ciclização química, mais especificamente, lactonização. Os principais
resultados relacionaram-se à obtenção de produtos inéditos de eletroacoplamento.
Anéis de 5, 6, 7 e 8 membros foram preparados com rendimentos entre 30% e 60%,
considerados satisfatórios. Aliado ao trabalho sintético foram realizados estudos
eletroanaliticos (voltametria cíclica) dos precursores na ausência e na presença do
catalisador, com o intuito de compreender o possível efeito catalítico causado pelo
Níquel(0) e a escolha dos substratos mais adequados para as eletrossínteses
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