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Previous issue date: 2008 === Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior === O presente trabalho descreve a preparação e caracterização de sais derivados
do ácido N-(3,5-dinitrobenzoil)-α-fenilglicina, utilizando como contra-íon as seguintes
aminas protonadas: NH4
+ (DNBAm), (CH3-CH2-)2NH2
+ (DNBD), (CH3-CH2-CH2-)NH3
+
(DNBP), (CH3-CH2-CH2-CH2-)NH3
+ (DNBBu) e (CH3-CH2-)3NH+ (DNBT). Estes sais
apresentaram efeito fotocrômico quando submetidos à exposição de radiação
ultravioleta (UV) ou radiação solar, tanto no estado sólido como em solução de
DMSO. Os sais foram preparados seguindo-se uma mesma rota de síntese a partir
da N-(3,5-dinitrobenzoil)-α-fenilglicina com bons rendimentos. Estes sais foram
analisados e caracterizados estruturalmente, através das técnicas: RMN-1H, RMN-
13C, infra-vermelho (I.V.), análise elementar (AE), análise térmica gravimétrica (TGA)
e UV-Vis. Testes espectroscópicos revelaram a formação de um complexo de
transferência de carga intramolecular após exposição à radiação ultravioleta. O
estudo de eficiência fotocrômica em meio de DMSO revelou também que o contraíon
do sal de N-(3,5-dinitrobenzoil)-α-fenilglicinato tem uma baixa influência na
eficiência da reação fotoquímica para formação do complexo de transferência de
carga, estes resultados foram correlacionados a valores de pKBH+.tanto em meio
aquoso como em meio de DMSO. Foram efetuadas também algumas medidas de
condutividade para o DNBAm e DNBT, indicando que ocorre dissociação de ambos
os sais em meio de DMSO, sendo a solução de DNBAm a mais condutora.
A avaliação inicial dos sais preparados em meio sólido foi efetuada através da
irradiação de luz UVC controlada. O teste visual para mudança de coloração (branco
rosa) aponta para a seguinte ordem de intensidade de cor obtida: DNBT > DNBD >
DNBP > DNBBu > DNBAm
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