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Previous issue date: 2016-07-22 === Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de Goiás - FAPEG === Seeds and peels of jabuticaba (Myrciaria cauliflora (Mart) O. Berg) collected in the Jabuticabal Winery were separately extracted with aqueous acetone (50%). After partitioning between solvents, the fractions ethyl acetate and methanol were subjected to repeated column chromatography using Diaion HP-20 and Sephadex LH-20 as adsorbents. Pure substances and fractions were analyzed by 1H NMR and 13C, one and two dimensional, and ESI-TOF mass spectroscopy. In this work, fifteen compounds were isolated and identified: seven ellagitannins, one of them is novel, one galloyl ester, three phenolic acids, two glycosylated flavonoids, one depside and one organic acid. To optimize the extraction of phenolic compounds, a randomized experimental design was applied, using Box-Wilson central composite design for two factors. The independent variables were stirring time () and solvent volume (V), which consisted of ethanol/hydrochloric acid (9:1). Three independent experiments in duplicate were performed, as well as assays for quantitation of phenolic compounds total monomeric anthocyanins (TMA), tannins (T), total phenols (TP), and color parameters color index (CI) and tonality (Ton). According to the results, when the volume remained constant and the stirring time increased, all phenolic contents and color patterns intensified. The best conditions for greater extraction were total ultrasonic time of 75 min and solvent volume of 64 ml, yielding the concentrations of TP, T and TMA of 33.5; 7.9 and 5.57 mg g-1, and CI and Ton, 0.893 a.u. and 0.833, respectively. In the extraction of phenolic compounds from seeds, the following solvents were tested water, aqueous ethanol (50%), aqueous methanol (50%), and the latter mixture provided the highest levels of TP, T and flavonoids: 15.71; 12.65 and 64.14 mg g-1, respectively. The influence of soil on jabuticaba seed and peel chemical contents was evaluated. Data obtained from the analysis of centesimal composition, phenolic contents, color parameters and mineral nutrients of samples collected in five orchards were analyzed by canonical redundancy (RDA) and hierarchical clustering (HCA). These analyzes ordered samples in four groups: the peels in groups I and II were related to high levels of phenolics and fibers, respectively, while the tannins and flavonoids were main compounds present in the seeds of group III, the moisture content was higher in seeds of group IV. The separation of peels (Groups I and II) and seeds (Groups III and IV) in different groups was influenced by the levels of fruits nutrients, Mn2+ and Cu2+, whereas Mn2+ from soil distinguished samples of the clusters I and III from the others, II and IV, characterizing a strong influence of some soil and fruits nutrients on the chemical composition of the jabuticaba seeds and peels. === Sementes e cascas de jabuticaba (Myrciaria cauliflora (Mart.) O. Berg) coletadas na Vinícola Jabuticabal, foram extraídas separadamente com acetona:água 50%. Após partição entre solventes, as frações acetato de etila e metanólica foram submetidas a repetidas cromatografias em coluna utilizando-se Diaion HP-20 e Sephadex LH-20 como adsorventes. Substâncias puras e frações foram analisadas por RMN de 1H e 13C, uni e bidimensional e espectroscopia de massas ESI-TOF. Neste trabalho foram isolados e identificados quinze compostos sendo sete elagitaninos, um deles inédito, um éster galoílico, três ácidos fenólicos, dois flavonoides glucosilados, um depsídeo e um ácido orgânico. Para otimização da extração dos compostos fenólicos utilizou-se um delineamento experimental ao acaso, empregando-se a técnica de planejamento Box-Wilson composto central para dois fatores. Os fatores foram compostos pelo tempo de agitação () e volume de solvente (V) constituído por etanol/ácido clorídrico (9:1). Foram realizados três experimentos independentes em duplicata, além de ensaios para quantificação dos compostos fenólicos antocianinas totais monoméricas (ATM),
taninos (T) e fenóis totais (FT), padrões de coloração índice de cor (IC) e tonalidade (Ton). De acordo com os resultados, quando o volume permaneceu constante e variou o tempo de agitação observou-se que todos os teores de fenóis e padrões de cor aumentaram. O tempo total de 75 min de ultrassom e volume de solvente de 64 mL apresentou maior poder de extração, obtendo-se teores de FT, T e ATM de 33,5; 7,91 e 5,57 mg g-1, com IC e Ton de 0,893 u.a. e 0,833, respectivamente. Na extração de compostos fenólicos nas sementes foram testados os solventes: água, etanol aquoso (50%) e metanol aquoso (50%), sendo que esta última mistura forneceu os maiores teores de FT, T e flavonoides: 15,71; 12,65 e 64,14 mg g-1, respectivamente. No estudo da influência do solo nas variações químicas de cascas e sementes de jabuticaba, os dados obtidos da análise de composição centesimal, compostos fenólicos, padrões de coloração e nutrientes minerais de amostras de cinco pomares foram analisados por redundância canônica (RDA) e de agrupamento hierárquico (HCA). Essas análises ordenaram as amostras em quatro grupos: as cascas do grupo I e II foram relacionadas aos altos níveis de fenóis totais e fibras, respectivamente, enquanto que os taninos e flavonoides foram os principais compostos presentes nas sementes do grupo III e o teor de umidade foi maior em sementes do grupo IV. A separação de cascas (grupos I e II) de sementes (grupos III e IV) em grupos distintos foi influenciada pelos teores dos nutrientes Mn2+ e Cu2+ dos frutos, enquanto Mn2+ do solo distinguiu amostras das classes I e III das outras, II e IV, caracterizando assim uma forte influência de alguns nutrientes dos solos e dos frutos na composição química das sementes e cascas de jabuticaba.
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