Síntese e avaliação da atividade fitotóxica de análogos dos produtos naturais helmintosporal e helmintosporol

• Main Author: Chaves, Fábio Clasen
• Other Authors: Demuner, Antônio Jacinto
• Language: Portuguese
• Published: Universidade Federal de Viçosa 2016
• Subjects: Atividade herbicida; Produtos naturais; Helmintosporal; Ciências Exatas e da Terra
• Online Access: http://www.locus.ufv.br/handle/123456789/8716

Submitted by Reginaldo Soares de Freitas ([e-mail]) on 2016-10-04T12:27:32Z No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 5632841 bytes, checksum: ea32fb9757161ee37e7c30db77cde803 (MD5) === Made available in DSpace on 2016-10-04T12:27:32Z (GMT). No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 5632841 bytes, checksum: ea32fb9757161ee37e7c30db77cde803 (MD5) Previous issue date: 2003-07-18 === Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior === A agricultura tem nos herbicidas importante aliado na luta para suprir a demanda de alimentos da população mundial. Porém o uso indiscriminado de herbicidas provocou o aparecimento de plantas daninhas resistentes, além de aumentar a poluição ambiental e os riscos à saúde. Conseqüentemente, é necessário contínuo desenvolvimento de novos produtos com diferentes mecanismos de ação, mais eficientes e específicos, biodegradáveis e tóxicos apenas aos organismos alvo. A síntese de análogos de produtos naturais com ação biocida tem como vantagens a grande diversidade de compostos produzidos pelas plantas e microorganismos, além da alta especificidade da ação biológica e a pequena chance de bioacumulação. Helmintosporal (1) e helmintosporol (2) são toxinas isoladas do fungo Bipolaris sorokiniana, responsável por doenças em cereais. Esses compostos, juntamente com seu análogo sintético, ácido helmintospórico (3), apresentam atividade reguladora do crescimento de plantas. Dando continuidade à síntese de derivados helmintospóricos, apresenta-se a síntese de novos análogos (23-38), cuja atividade biológica foi avaliada sobre o desenvolvimento de radículas de plântulas de sorgo (S orghum bicolor) e de pepino (Cucumis sativus) na concentração de 10 -3 mol L -1. Todos os compostos testados inibiram o desenvolvimento das radículas do sorgo, sendo o 7-formil-4á- isopropil-1,2á-dimetil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona (32) o mais eficiente, provocando 82,4% de inibição, e o 7-hidroximetil-4á-isopropil-1,2á-dimetil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona (23) aquele que causou a menor inibição (22,1%). P ara o pepino, o resultado foi o inverso: enquanto o 7-hidroximetil-4á-isopropil-1,2á-dimetil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona (23) provocou o maior percentual de inibição (74,4%), o 7-formil-4á-isopropil-1,2á-dimetil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3- ona (32) causou uma inibição de apenas 16,5%. Considerando todos os compostos avaliados, constatou-se que são seletivos às plantas teste, com exceção do 7-(metoxicarbonil)-4á-isopropil- 1,2á-dimetil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona (24) que provocou redução no desenvolvimento do sistema radicular do sorgo de 62,6% e, do pepino de 42,1%. Comparações estrutura-atividade permitiram identificar características estruturais importantes para a atividade biológica. Baseando-se nessas observações, outros análogos devem ser sintetizados a fim de otimizar a atividade apresentada, assim como novos ensaios biológicos devem ser realizados para avaliar possíveis efeitos fitotóxicos destes compostos em outros processos vitais de desenvolvimento das plantas. === Agriculture has in herbicides an important ally in the fight to supply the demand of feedstuff for the world population. However the indiscriminate use of herbicides caused the emergence of resistant weeds, besides increasing environmental pollution and risks to human health. Consequently, it is necessary a continuous development of new products with different mode of action, more efficient and specific, biodegradable and toxic only to target organisms. The synthesis of natural products analogues with biocidal activity has as advantages, the great diversity of compounds produced by plants and microorganisms, besides the high specificity of biological action and lower chance of bioaccumulation. Helminthosporal (1) and helminthosporol (2) are toxins isolated from the fungus Bipolaris sorokiniana, responsible for diseases in cereals. These compounds together with their synthetic analogue, helminthosporic acid (3), present plant growth regulatory activity. Giving continuity to the synthesis of helminthosporic derivatives here is presented the synthesis of new analogues (23-38), whose biological activity was tested on the radicle growth of sorghum (Sorghum bicolor) and cucumber (Cucumis sativus) seedlings at the concentration of 10-3 mol L -1. All the tested compounds inhibited growth of sorghum radicles, being 7- formil-4á-isopropil-1,2á-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]-oct-6-en-3-one (32) the most efficient, causing 82,4% of inhibition, and 7-hidroximetil-4á-isopropil-1,2á-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en- 3-one (23) the one with the lowest percentile of inhibition (22,1%). For cucumber, the result was the inverse: while 7-hidroximetil-4á-isopropil-1,2á-dimethyl-8-oxabicyclo-[3.2.1]oct-6-en-3-one (23) provoked the highest percentile of inhibition (74,4%), 7-formil-4á-isopropil-1,2á-dimethyl-8- oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one (32) caused an inhibition of only 16,5%. Considering all evaluated compounds, it can be stated that all showed selectivity towards the test plants, except for the 7-(carboximethyl)-4á-isopropil-1,2á-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one (24) that caused reduction of the radicle development of sorghum at 62,6% and of cucumber at 42,1%. Structure- activity comparisons allowed identifying important structural requirements for the biological activity. Based on these observations other analogues should be synthesized in order to optimize the presented activity, as well as new biological assays should be done to evaluate possible phytotoxic effects of these compounds on other vital processes of plants development.