Síntese e avaliação da atividade herbicida de compostos do tipo 3-Aril-2α,4α-dimetil-6,7-exo-isopropilidenodioxi-8-oxabiciclo[3.2.l]oct-2-eno

• Main Author: Costa, Adilson Vidal
• Other Authors: Demuner, Antonio Jacinto
• Language: Portuguese
• Published: Universidade Federal de Viçosa 2016
• Subjects: Síntese; Herbicidas; Oxabiciclo; Ciências Exatas e da Terra
• Online Access: http://www.locus.ufv.br/handle/123456789/8403

Submitted by Reginaldo Soares de Freitas ([e-mail]) on 2016-08-29T13:58:57Z No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 57216397 bytes, checksum: c2801a4de2f448a51a2f12ddfdd32d24 (MD5) === Made available in DSpace on 2016-08-29T13:58:57Z (GMT). No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 57216397 bytes, checksum: c2801a4de2f448a51a2f12ddfdd32d24 (MD5) Previous issue date: 1997-06-25 === Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico === Em virtude da crescente necessidade de novos produtos químicos para o controle racional e eficiente das pragas agrícolas, objetivou-se, com este trabalho, contribuir com as pesquisas de novos produtos com atividade herbicida. Para isso, foi sintetizada uma série de compostos do tipo 3-Ari1-2α,4α-dimetil-6,7- exo-isopropilidenodioxi-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-2-eno, ainda não descrita na literatura. Assim, a partir da ciclo adição [3+4] entre furano e o cation oxialilico gerado pelo tratamento da 2,4-dibromopentan-3-ona com NaI/Cu, sintetizou-se o 2α,4α-dimetil-8-oxabiciclo[3.2.l]oct-6-en-3-ona, convertido em duas etapas no 2α,4α-dimetil-6,7-exo-isopropilidenodioxi-8-oxabiciclo[3 .2. 1]octan-3-ona (acetonideo [4]). O tratamento desse composto com vários reagentes de Grignard e butil litio, seguido da desidratacao dos álcoois, levou a obtenção de oito arialquenos. A avaliação da atividade desses produtos foi feita em ensaios preliminares com plantas de Sorghum bicolor, Cucumis sativus e algumas espécies de plantas daninhas, aplicando-se uma dose fixa de 6,6 ppm do composto sintetizado. Os principais produtos com atividade herbicida foram os álcoois [11], [17] e [19], que inibiram, em alguns casos, até 100 % das espécies de plantas testadas. Estes resultados indicaram que os compostos avaliados constituem uma nova classe de compostos orgãnicos com potencial atividade herbicida, sendo justificáveis estudos mais aprofundados sobre eles. === Considering the increasing need of new chemical products for a rational and efficient control of weeds, it was conducted a research on new products provided with herbicide activity. To do so, it was synthesized a compound series of the 3-Aryl-2a,4a-dimethyl-6,7-exo-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo [3.2.1]oct-2-ene type, which weren’t described yet in the literature. From V cycloaddition [3+4] between furan and oxyallyl cation produced from 2,4- dibromopentan-3-one treatment with NaI/Cu synthesizing 2a,4a-dimethyl-8- oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-one converted over two stages in 2a,4a-dimethyl-6,7- exo-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one [4]. The treatment of this compound using several Grignard and butyl lithium reagents followed by alcohol dehydratation led to obtention of eight arylalkenes. These product I activities were evaluated in preliminary assays with Sorghum bicolor and C ucumis sativus plants, and some weed species by applying a 6,6 ppm fixed dose of the synthesized compound. The main products showing and herbicide activity were the alcohols [l 1], [17], [19], which, in some cases, inhibited up to 100 the species of the tested plants. These results indicated that the evaluated compounds are a new class of organic compounds having a potential herbicide activity, thus justifying more detailed studies.