Estudo químico e biológico de Strycnhos amazonica

• Main Author: Costa, Renyer Alves
• Other Authors: Pinheiro, Maria Lúcia Belém
• Format: Others
• Language: Portuguese
• Published: Universidade Federal do Amazonas 2017
• Subjects: Atividade antimicrobiana; Etnofarmacologia; Métodos espectroscópicos; Família Loganiaceae; Alcaloides; CIENCIAS EXATAS E DA TERRA: QUIMICA: QUIMICA ORGANICA
• Online Access: http://tede.ufam.edu.br/handle/tede/5644

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In this study, was performed a phytochemical and biological studies on the leaves and stem of the species Strychnos amazonica Krukoff. From the hexane extracts of the leaves and stem were obtained, respectively, as binary mixtures, the pentacyclic tritepenes, friedelin and friedelanol and the steroids, sitosterol and stigmasterol. Conventional methodology for obtaining alkaloids led to isolation of strictosidine from leaves and 17-O-methylakagerine along with its derivative named 4-hidroxi-metileno-17-O-methylakagerine, from core of the stem. However, the presence of impurities evidenced in the NMR spectra indicate further analysis for confirmation of the proposed structure of this derivative.The identification of compounds was done by spectroscopic techniques, especially, 1H NMR, HSQC and HMBC MS, and comparison with the literature data. Theoretical studies were performed on 17-Omethyl- akagerine alkaloids and strictosidine, where optimization geometric data obtained by DFT calculation (bond distances and angles) are presented and compared to experimental data (angles provided by coupling constants and X-ray data for similar molecules). Antimicrobial tests performed with methanol extracts of leaves, bark and heartwood, and the isolated alkaloids, showed significant activity of the samples, especially the alkaloid 17-O-methyl-akagerine against Candida albicans, confirming the great pharmacological potential of this species. === O gênero Strychnos, principal representante da família Loganiaceae, distribui-se em regiões tropicais, principalmente, na África, Ásia, América Central e América do Sul. O estudo deste gênero, muito conhecido por suas propriedades tóxicas, levou ao isolamento de diversos alcaloides com importantes atividades biológicas e aplicabilidade medicinal. Além do emprego na confecção dos curares o gênero Strychnos tem história na etnofarmacologia, registrando-se para as espécies americanas efeitos antimaláricos, afrodisíacos, tônicos, febrífugos e antianêmicos. No entanto, as atividades biológicas mais estudadas são as convulsivantes e relaxantes. No presente trabalho, foi realizado um estudo fitoquimico e biológico sobre a espécie da flora americana, Strychnos amazônica Krukoff. A partir dos extratos hexanicos das folhas e do cerne do caule, foram obtidas, respectivamente, misturas binárias, dos tritepenos pentacíclicos, friedelina e friedelanol e dos esteroides sitosterol e estigmasterol. Marcha química convencional para obtenção de alcaloides levou ao isolamento do alcaloide estrictosidina, das folhas, e 17-O-metil-acagerina e seu derivado inédito, denominado de 4-hidroxi-metileno-17-O-metil-acagerina, do cerne. Contudo, a presença de impurezas evidenciadas nos espectros de RMN, recomendam novas análises para confirmação da estrutura proposta para este derivado. A identificação dos compostos foi feita por técnicas espectroscópicasO gênero Strychnos, principal representante da família Loganiaceae, distribui-se em regiões tropicais, principalmente, na África, Ásia, América Central e América do Sul. O estudo deste gênero, muito conhecido por suas propriedades tóxicas, levou ao isolamento de diversos alcaloides com importantes atividades biológicas e aplicabilidade medicinal. Além do emprego na confecção dos curares o gênero Strychnos tem história na etnofarmacologia, registrando-se para as espécies americanas efeitos antimaláricos, afrodisíacos, tônicos, febrífugos e antianêmicos. No entanto, as atividades biológicas mais estudadas são as convulsivantes e relaxantes. No presente trabalho, foi realizado um estudo fitoquimico e biológico sobre a espécie da flora americana, Strychnos amazônica Krukoff. A partir dos extratos hexanicos das folhas e do cerne do caule, foram obtidas, respectivamente, misturas binárias, dos tritepenos pentacíclicos, friedelina e friedelanol e dos esteroides sitosterol e estigmasterol. Marcha química convencional para obtenção de alcaloides levou ao isolamento do alcaloide estrictosidina, das folhas, e 17-O-metil-acagerina e seu derivado inédito, denominado de 4-hidroxi-metileno-17-O-metil-acagerina, do cerne. Contudo, a presença de impurezas evidenciadas nos espectros de RMN, recomendam novas análises para confirmação da estrutura proposta para este derivado. A identificação dos compostos foi feita por técnicas espectroscópicas principalmente, RMN H1, HSQC HMBC e EM, e comparação com dados da literatura. Foram realizados estudos teóricos sobre os alcaloides 17-O-metilacagerina e estrictosidina, onde dados de otimização geométrica obtidos por cálculos DFT (distancias de ligação e ângulos) são apresentados e confrontados com dados experimentais (ângulos previstos pelas constantes de acomplamento e dados de Raio X de moléculas análogas). Testes antimicrobianos realizados com os extratos metanólicos das folhas, casca e cerne, e com os alcalóides isolados, revelaram significante atividade das amostras, com destaque para o alcaloide 17- O-metil-acagerina frente à Candida albicans, evidenciando o grande potencial farmacológico desta espécie.