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Previous issue date: 2015-09-14 === CNPq - Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico === The Onychopetalum genus (Annonaceae) has restricted distribution to the
Amazon region, being constituted of two species: Onychopetalum amazonicum (RE Fr.)
and Onychopetalum periquino (Rusby). The present work describes the phytochemical
study of this species. The plant material (leaves, twigs and bark), collected in the
Adolpho Ducke Forest Reserve (RFAD), from previously marked individual was
submitted to hydrodistillation to obtain essential oils and acid-base treatment to obtain
alkaloid fractions. The GC-MS analysis of the essential oils enabled the identification of
41 constituents, highlighting as majority in the leaves, the (E) caryophyllene (17.0%),
while in the bark and twigs was observed (epi)-α-cadinol (24.1 and 14.0%,
respectively). The analysis of the spectrometric profile for APCI-IT-MSn of the
fractions obtained from analytical scale make possible choose the leaf alkaloidal
fraction for the isolation of alkaloids not yet described in Onychopetalum genus. The
analysis by HPLC, in preparative scale, of the leaf alkaloidal fraction of O.
amazonicum, led to the isolation of the alkaloids nornuciferine, anonaine, asimilobine
and O-methylisopiline (aporphine); isocorypalmine and stepholidine
(tetrahydrodroprotoberberíne) and norjuzifine (benzyl-tetrahydroisoquinolíne), whose
structures were characterized by MS and NMR (1D and 2D) techniques, together with
the comparison with literature data. This is the first report of these alkaloids in
Onychopetalum genus. In addition, antimicrobial tests performed for the first time with
the essential oils showed mild activity for the essential oil from the bark which inhibited
the growth of Staphylococcus epidermidis, Escherichia coli and Kocuria rhizophila,
being observed a MIC =62,5 for the three strains === O gênero Onychopetalum (Annonaceae) tem sua distribuição na Região
Amazônica sendo constituído por duas espécies: Onychopetalum amazonicum (R.E. Fr)
e Onychopetalum periquino (Rusby). O presente trabalho descreve o estudo fitoquímico
desta espécie. O material vegetal (folhas, galhos e cascas), coletado na Reserva Florestal
Adolpho Ducke (RFAD), foi submetido à hidrodestilação para obtenção de óleos
essenciais e tratamento ácido-base para obtenção de frações alcaloídicas. A análise de
CG-EM dos óleos essenciais possibilitou identificar 41 constituintes, destacando-se
como os majoritários nas folhas, o (E) cariofileno (17,0%), enquanto nas cascas e
galhos observou-se (epi)-α-cadinol (24,1 e 14,0 %, respectivamente). A análise do perfil
espectrométrico por APCI-IT-MSn em escala analítica possibilitou escolher a fração
alcaloídica das folhas para isolamento de alcaloides ainda não descritos no gênero
Onychopetalum. A análise por CLAE, em escala preparativa, da fração alcaloídica das
folhas de O. amazonicum, levou ao isolamento dos alcaloides nornuciferina, anonaína,
asimilobina e O-metilisopilina (aporfínicos); isocoripalmina e estefolidina
(tetraidroprotoberberínicos) e norjuzifina (benziltetraidroisoquinolínico), cujas
estruturas foram caracterizadas por técnicas de EM e RMN (1D e 2D), aliadas à
comparação com dados da literatura. Estes alcaloides são relatados pela primeira vez no
gênero Onychopetalumm. Adicionalmente, ensaios antimicrobianos realizados pela
primeira vez nos óleos essenciais revelaram atividade moderada para o óleo essencial
das cascas o qual inibiu o crescimento das bactérias Staphylococcus epidermidis,
Escherichia coli e Kocuria rhizophila,observando-se para as três linhagens, CIM =
62,5
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