Lignóides de Burseraceae da Amazônia.

• Main Author: Assis, Igor Medeiros de
• Other Authors: Veiga Junior, Valdir Florêncio da
• Format: Others
• Language: Portuguese
• Published: Universidade Federal do Amazonas 2015
• Subjects: Lignanas; Hinoquinina; Gadaina; Análise hierárquica por agrupamento; Análise de componentes principais; Burseraceae; CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA: QUÍMICA
• Online Access: http://tede.ufam.edu.br/handle/tede/4416

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No. of bitstreams: 1 Dissertação - Igor Medeiros de Assis.pdf: 4375576 bytes, checksum: 7ac029eb5410ee434c8875ab34abe8c7 (MD5) Previous issue date: 2013-11-11 === CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior === Lignoids are a class important of plants substances phenolic which is structurally characterized by coupling phenylpropanoids. It is a group with a large structural variation resulting in the wide variety of classes found in nature such as lignans and neolignans. Few studies have been conducted in relation to the family Burseraceae lignoids, being reported in only five genera, Bursera, Commiphora, Crepisdospermum, Tetragastris and Protium. With interest to perform the chemical profile of several species of the same family using chromatographic techniques, spectrometric and spectroscopic, from the crude extract, without the need of thorough insulation work, this project aimed to direct the phytochemical study by spectroscopic techniques of Hydrogen Nuclear Magnetic Resonance (1H NMR), and mass spectrometry spray ionization of electrons (MS-ESI) techniques and gas chromatography coupled to flame ionization detector (GC-FID) and mass spectrometry (GC-MS) of the extracts of low and medium polarity species in the family Burseraceae Amazon. The metabolic profile was performed by 1H NMR, showed great similarity among the extracts in relation to the region of methyl hydrogens, which can be explained by the presence of triterpenes. Among these spectra, only four showed major differences: ECJN52, ECJN42, ECJN55 and ECON55. Were also observed, chemical shifts aromatic protons between δ 6.5 and 7.5 ppm and methylenedioxy groups between δ 5.9 and 6.04 ppm. The results obtained by ISE-MS showed also very similar among species. In a range of m/z predetermined between 300 and 600, which were seen only extracts EFAM52, ECON52, ECJN42, ECJN55 ECJN52 and showed ions m/z lignoids possible. As occurred in the analysis by 1H NMR and MS-ESI, the analysis by GC-MS, similar chromatographic profiles were observed between extracts. Comparing the fragmentation of literature with the results obtained from mass spectra by GC-MS, there was a great similarity with the fragment patterns of lignans dibenzylbutyrolactone. Could suggest that substances with m / z 352 and 354, may be of lignans and gadaina hinokinin respectively. The results for the CCD extracts in ethyl ether and ethyl acetate also a showed similar profile, as well as the spectroscopic analyzes. The results were statistically analyzed by TLC by hierarchical clustering method "hclust-ward" demonstrating the presence of two chemical groups for the extracts obtained in ethyl ether and EtOAc. The extracts obtained in ethyl ether and AcOEt were analyzed by MS-ESI, being observed substances with molecular characteristics of triterpenes and sterols acetylated and glycosylated, and biflavanóides lignoids. === Lignóides constituem uma importante classe de substâncias fenólicas das plantas, que são estruturalmente caracterizados por acoplamento de unidades de fenilpropanóides. É um grupo com uma grande variação estrutural resultando na grande diversidade de classes encontradas na natureza como as lignanas e neolignanas. Poucos estudos foram realizados em relação aos lignóides na família Burseraceae, sendo reportados em apenas cinco gêneros, Bursera, Commiphora, Crepisdospermum, Tetragastris e Protium. Com interesse de realizar o perfil químico de várias espécies de uma mesma família utilizando técnicas cromatográficas, espectrométricas e espectroscópicas, a partir do extrato bruto, sem a necessidade do exaustivo trabalho de isolamento, este projeto teve como objetivo direcionar o estudo fitoquímico através das técnicas espectroscópicas de Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio (1H RMN) e Espectrometria de massas com ionização por eletrospray (EM-ESI) e das técnicas de cromatografia em fase gasosa acoplada a detectores de ionização de chama (CG-DIC) e espectrometria de massas (CG-EM) dos extratos de baixa e média polaridade de espécies da família Burseraceae da Amazônia. O perfil metabólito realizado por RMN de 1H, apresentou grande similaridade entre os extratos, em relação à região dos hidrogênios metílicos, sendo justificada pela possível presença de triterpenos. Dentre esses espectros, apenas quatro apresentaram maiores diferenças: ECJN52, ECJN42, ECJN55 e ECON55. Foram observados também, deslocamentos químicos de prótons aromáticos, entre δ 6,5 e 7,5 ppm e de grupos metilenodioxi, entre δ 5,9 e 6,04 ppm. Os resultados obtidos por EM-ISE demonstraram também grande semelhança entre as espécies. Em uma faixa de m/z pré-determinada, entre 300 e 600, foram observados que apenas os extratos EFAM52, ECON52, ECJN42, ECJN55 e ECJN52, apresentaram íons de possíveis lignóides. Assim como ocorreu nas analises por RMN de 1H e EM- ESI, nas analises por CG-EM foram observados perfis cromatográficos semelhantes entre os extratos. Comparando as fragmentações da literatura com os resultados obtidos nos espectros de massas por CG-EM, verificou-se uma grande semelhança com os padrões de fragmentação de lignanas dibenzilbutirolactônicas. Podendo sugerir que as substâncias com m/z 352 e 354, possam ser das lignanas gadaina e hinoquinina, respectivamente. Os resultados de CCD para os extratos obtidos em éter etílico e em acetato de etila também demonstraram perfis semelhantes, assim como nas analises espectroscópicas. Os resultados obtidos por CCD foram analisados estatisticamente por agrupamento hierárquico pelo método “hclust-ward” demonstrando a presença de 2 grupos químicos para os extratos obtido em éter etílico e AcOEt. Os extratos obtidos em éter etílico e AcOEt foram analisados por EM-ISE, sendo observadas substâncias com massas moleculares características de triterpenos e esteróis acetilados e glicosilados, biflavanóides e lignóides.