Tentativa de obtenção de sulfato de D-glicosamina a partir de mostos fermentados e síntese de complexos de ouro (I) com ligantes derivados de D-glicose

• Main Author: Espinosa, Andrés Villaseñor
• Other Authors: Almeida, Mauro Vieira de
• Language: Portuguese
• Published: Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF) 2018
• Subjects: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA; Artrite; Citotoxicidade; D-gliconolactona; D-glicose; Arthritis; Cytotoxicity; D-gluconolactone; D-glucose
• Online Access: https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/6788

Submitted by Geandra Rodrigues ([e-mail]) on 2018-05-15T18:54:54Z No. of bitstreams: 1 andresvillasenorespinosa.pdf: 5788214 bytes, checksum: bccb4cf324e2971868e69e9514dbf4c0 (MD5) === Approved for entry into archive by Adriana Oliveira ([e-mail]) on 2018-05-22T14:42:03Z (GMT) No. of bitstreams: 1 andresvillasenorespinosa.pdf: 5788214 bytes, checksum: bccb4cf324e2971868e69e9514dbf4c0 (MD5) === Made available in DSpace on 2018-05-22T14:42:03Z (GMT). No. of bitstreams: 1 andresvillasenorespinosa.pdf: 5788214 bytes, checksum: bccb4cf324e2971868e69e9514dbf4c0 (MD5) Previous issue date: 2018-02-28 === As doenças reumáticas são até hoje uma das principais causas de incapacidade física em diversos estratos populacionais. As principais doenças reumáticas (em termos de número de incidências) são a osteoartrite (também conhecida como artrose) e a artrite reumatoide (AR), as quais atingem milhões de pessoas no mundo e nenhuma delas tem cura conhecida. Diversos tipos de compostos, como por exemplo, D-glicosamina e sais de ouro (I) e (III), devido à sua potencial aplicação como fármacos no tratamento das doenças reumáticas, são alvo de muitos grupos de pesquisa na area da química medicinal. Neste trabalho foi purificado um complexo quitina-glicano (CQG) a partir de mostos fermentados de cerveja, o qual foi submetido a diversos processos de hidrólise ácida e enzimática. Foi isolado D-glicose em grande rendimento, porém não foi possível obter D-glicosamina, nem outros sacarídeos. Também foram sintetizados 4 complexos de ouro (I) os quais foram produzidos reagindo-se os sais de ouro Au[PEt3]Cl e Au[PPh3]Cl com compostos derivados de D-gliconolactona. Estes foram sintetizados submetendo-se a D-gliconolactona a reações de formação de cetais e o grupo hidrazida, para depois serem ciclizados com CS2 para formar os derivados de oxadiazolidina, formando assim os ligantes desejados. Os ligantes foram finalmente reagidos com duas variedades de sais de ouro contendo grupo fosfina para a formação do complexo de ouro (I) correspondente. Os complexos de ouro (I) e os ligantes usados estão sendo avaliados biologicamente quanto à sua potencial aplicação no tratamento de artrose e artrite reumatoide, assim como no tratamento de leishmania. === Rheumatic diseases are nowadays one of the most recurring causes of physical disability among all sectors of society. The most common rheumatic diseases (in terms of incidence rates) are osteoarthritis (also known as arthrosis) and rheumatoid arthritis, which both affect world's population by millions and none of them have a known cure. Various types of chemical compounds, such as gold (I) and (III) salts and D-glucosamine, are widely studied by various research groups in the field of medicinal chemistry because of their potential application as treatment drugs for rheumatic diseases. In this work, a quitin-glucan complex was obtained from brewer's spent yeast, which was submitted to subsequent stages of acid and enzymatic hydrolysis. High quantities of D-glucose were harvested from these processes, but no measurable amount of D-glucosamine or any other saccharides were found. Also, four gold (I) complexes were produced by reacting Au[PEt3]Cl and Au[PPh3]Cl gold salts with D-gluconolactone-derived compounds. These were synthesized by working up D-gluconolactone through ketal and hidrazide formation followed by oxadiazolidine cyclization with CS2 to achieve the desired ligands. These ligands were subsequently treated with two different phosphine-containing gold salt moieties to obtain the corresponding gold (I) complexes. The aforementioned complexes and their corresponding ligands are being biologically tested for potential rheumatoid arthritis and ostheoarthrosis treatment, as well as leishmania treatment.