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Previous issue date: 2010-07-30 === CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior === Os aminoálcoois constituem uma importante classe de compostos orgânicos,
devido a sua ocorrência comum na natureza, além de serem versáteis blocos
construtores para a síntese orgânica. Isto pode ser confirmado pelo grande
número de moléculas sintetizadas a cada ano contendo esse grupamento, dando
destaque aos compostos com atividade imunossupressora ou antimicrobiana.
Neste trabalho são descritas as sínteses de aminoálcoois e aminas derivados de
heterociclos aromáticos tais como o furano e o tiofeno, usando o FTY720 como
composto protótipo. Uma primeira série de compostos foi obtida por aminação
redutiva do furfuraldeído, do 5-bromo-furfuraldeído e do tiofenocarboxialdeído
com aminoálcoois ou octilamina. A segunda série de compostos foi obtida em
duas etapas por reação dos alcoóis 2-furfurílico, 5-bromo-furfurílico e 2-tiofenílico
com a epicloridrina, seguida pelo tratamento dos éteres glicídicos obtidos com
aminoálcoois ou octilamina, fornecendo os aminoalcoóis correspondentes. Após
purificação e caracterização dos compostos através dos métodos espectroscópicos usuais (RMN 1H e 13C, infravermelho) suas propriedades
biológicas foram avaliadas in vitro. A atividade antiinflamatória foi
estudada através da capacidade dos compostos em inibir a produção de óxido
nítrico por macrófagos ativados. Foram também avaliados a citotoxicidade, pelo
método do MTT, e o potencial antimicrobiano contra bactérias Gram-positivas,
Gram-negativas e contra M. Tuberculosis. Os resultados mostraram que a
atividade depende da lipofilicidade das moléculas, já que os compostos mais
ativos possuem a cadeia octilamina. === Amino alcohols are an important class of organic compounds due to their common
occurrence in nature, and they are versatile building blocks for organic synthesis.
This can be confirmed by the large number of molecules synthesized each year
containing this group, emphasizing compounds with immunosuppressive or
antimicrobial activity. This work describes the synthesis of aminoalcohols and
amines derivatives of aromatic heterocycles such as furan and thiophene, using
FTY720 as a prototype compound. A first series of compounds was obtained by
reductive amination of furfural, 5-bromo-furfural and thiophene-2-aldehyde with
aminoalcohols or octylamine. The second series of compounds was obtained in
two steps by reaction of 2-furfuryl, 5-bromo-furfuryl and 2-thiophen methyl alcohols
with epichlorohydrin, followed by the treatment of the obtained glycidic ethers with
amino alcohols or octylamine, furnishing the corresponding amino alcohols.
After purification and characterization of the compounds through the usual spectroscopic methods (1H and 13C NMR, infrared), their biological properties were
evaluated in vitro. The antiinflammatory activity was studied through the ability of
the compounds to inhibit the production of nitric oxide by activated macrophages.
We also evaluated the cytotoxicity by the MTT method and the antimicrobial
potential against M. tuberculosis, Gram-positive and Gram-negative bacteria. The
results showed that the activity depends on the lipophilicity of the molecules, since
the most active compounds carry the octylamine chain.
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